Разгром Витовта на берегах Ворсклы был, конечно, на руку великому князю Московскому, но вместе с тем он показал, какую огромную силу представляют татары, с которыми мы после Тамерланова нашествия перестали вовсе считаться и прекратили всякие сношения.
Одним из следствий поражения Витовта татарами было обратное овладение Смоленском в 1401 году его бывшим князем Юрием при помощи тестя – Олега Рязанского. Но, севши вновь в Смоленске, Юрий не сумел его долго удержать. Он скоро восстановил против себя городских жителей своими жестокостями по отношению к сторонникам Витовта, и когда в 1402 году умер Олег Рязанский, то Юрий был вынужден обратиться за защитой против Витовта к московскому великому князю. «Тебе все возможно, – говорил Юрий Василию Димитриевичу, – потому что он тебе тесть. Если же он ни слез моих, ни твоего совета не послушает, то не отдавай меня на съеденье Витовту, а помоги мне или же возьми город мой за себя: владей лучше ты, а не поганая Литва». Василий обещал помочь, но, пока он собирался, Витовт, узнав об отъезде Юрия в Москву, быстро подошел к Смоленску, причем его доброхоты, которых было много, сдали ему город вместе с княгинею Юрия. Захватив Смоленск, Витовт казнил всех сторонников Юрия среди бояр и посадил своих наместников; горожанам же дал большие льготы, чтобы привлечь их на свою сторону.
Узнав о взятии Смоленска Витовтом, Василий, предполагая, что это было сделано по тайному уговору Юрия и Витовта, сильно рассердился и сказал Юрию: «Приехал ты сюда с обманом, приказав Смоленску сдаться Витовту». После чего Юрий выехал из Москвы в Новгород.
Так захватил Витовт в свои руки Смоленск, древнее наследие Ростиславовичей, овладев им в первый раз путем обмана, а во второй – добыв изменой. Как мы увидим, огромное количество русской крови лилось впоследствии в течение более двух веков у Смоленска, пока он вновь не был окончательно возвращен в состав наших владений.
После неожиданного захвата Витовтом Смоленска Василий Димитриевич не счел уже своевременным вступать из-за него в борьбу с тестем, но когда Витовт вслед за тем стал явно стремиться к овладению Новгородом и Псковом, то Василий Димитриевич двинул свои полки на Литву, и военные действия между зятем и тестем продолжались в течение трех лет, причем за это время из Литвы выехало в Москву много знатных людей, недовольных новыми установившимися там порядками. В числе их был и родной брат Ягайлы, Свидригайло Ольгердович, получивший в удел от Василия Димитриевича город Владимир на Клязьме. За все эти три года русские и литовские войска сильно опустошали неприятельские пограничные области, но до решительного сражения дело не доходило ни разу. Наконец в 1408