Рязань во все время великого княжения Иоанна III тоже сохраняла свою самостоятельность благодаря тому, что рязанский князь во всем поступал согласно видам Москвы.
Долгое время продолжались добрые отношения у Иоанна Васильевича и с его шурином – тверским князем Михаилом Борисовичем, который по договору с Иоанном обязан был бить Орду, немцев и поляков заодно с Москвой. Однако в 1485 году, вероятно вследствие зависти Михаила к Москве, он стал держать дружбу с Казимиром Литовским и женился на его внучке, причем заключил с ним договор, по которому оба они обязывались помогать друг другу при всех обстоятельствах.
Этот договор был, разумеется, прямой изменою Москве. Узнав о нем, Иоанн тотчас же объявил Твери войну, и рать его вторгнулась в ее область. Так как помощь от Казимира не являлась, то Михаил стал просить о мире, который Иоанн не замедлил ему дать; по этому миру тверской князь обязался считать Иоанна и его сына своими старшими братьями, сложить свое крестное целование к Казимиру и вперед без ведома Москвы с ним ни в какие сношения не вступать.
Скоро после этого многие тверские бояре начали переезжать к великому князю Московскому; конечно, этим не мог быть доволен Михаил; он завел опять тайные сношения с Литвой, но гонец его был перехвачен, и грамота к Казимиру доставлена в Москву.
Тогда Иоанн вновь собрал войско и 8 сентября 1486 года обложил Тверь, причем всем пушечным нарядом руководил славный мастер Аристотель; 10-го числа были зажжены посады, а 11-го приехали в московский стан все тверские бояре и били челом Иоанну; Михаил же Тверской бежал в Литву. При этих обстоятельствах Иоанн присоединил Тверь к своим владениям и посадил в ней своего сына Ивана Молодого, причем, по-видимому, обошелся очень сурово с тверскими боярами, предавшими своего князя, так как главного из них, князя Михаила Холмского, он послал в заточение в Вологду за то, что, поцеловавши крест своему князю Михаилу, он отступил от него. «Нехорошо верить тому, кто Богу лжет», – сказал при этом государь.
Кроме Твери, при Иоанне Васильевиче были окончательно присоединены княжества Ярославское и Ростовское, владельцы которых уступили их за деньги Москве. Наконец, при Иоанне же был присоединен и Верейский удел; старый князь Михаил Андреевич Верейский ходил в полном послушании московского государя, но сын Михаила Василий, женатый на племяннице Софии Фоминичны, разгневал по вопросу о приданом великого князя и бежал в Литву, причем отец его завещал Верейское княжество после своей смерти Иоанну, который в свою очередь предложил Михаилу вернуться в Москву, но уже в качестве служилого князя.
Немало огорчений пришлось перенести Иоанну Васильевичу и от своих родных братьев: старший из них, Юрий, умер в 1473 году бездетным, причем в завещании ни слова не сказал о своем уделе – Дмитрове, Можайске и Серпухове. Иоанн присоединил его к московским владениям, что, конечно, вполне совпадало с высшими