В ночь на 13 октября в условиях нулевой видимости (прожекторы не работали, ночные истребители в воздух не поднимались) 1-й корпус ПВО снова отражал налет на Москву. Зенитные батареи вели слабый заградительный огонь, израсходовав 1354 снаряда, а дежурный по штабу потом написал, что немцы «сбросили бомбы за городом». При этом Главное командование вермахта сообщило, что «в течение прошедшей ночи бомбардировщики наносили удары по важным военным объектам в Москве».
Тем временем ситуация, особенно на правом фланге, стремительно ухудшалась, а тыловые аэродромы быстро превращались в прифронтовые, которые стали регулярно подвергаться авиаударам. В 08.15 был совершен налет на Липицы, не причинивший, правда, серьезных повреждений. Было ранено 2 летчика. Днем пятерка И-16 из 495-го иап буквально под огнем немецких танков эвакуировалась из Мигалово в районе Калинина на аэродром Власьево. Из-за частых перебазирований командование 6-го иак утратило связь с рядом полков, а централизованное руководство частями на время прекратилось. Сведения о действиях подразделений носят отрывочный характер. В течение дня истребители 6-го иак выполнили 450 вылетов, решая задачи по прикрытию Москвы, железнодорожных перевозок на участках: Фрязево – Костырево, Москва – Коломна, Шатура – Окатово, а также Иваньковской ГЭС, канала Москва – Волга от Кимр до Дмитрова и Тулы. Полки донесли о 6 сбитых самолетах. Больше всех отличился младший лейтенант Виктор Талалихин из 177-го иап, которому было записано сразу 2 сбитых Не-111 (не подтверждается документами противника). В тот же день корпус получил пополнение в виде 28-го иап (17 МиГ-3), который перебазировался из Рязани в Люберцы.
К концу дня немецкие танки, совершившие стокилометровый бросок вдоль правого берега Волги и значительно оторвавшиеся от своей пехоты и тыловых частей, достигли юго-западной окраины Калинина. За город завязались упорные бои, однако, несмотря на отчаянные контратаки разрозненных советских частей, немцам при поддержке штурмовиков из II.(Sch)/LG2 удалось закрепиться. В тот же день на другом конце фронта была оставлена Калуга.
Ну а под Медынью произошло редкое для Восточного фронта событие – штурмовик Ил-2 (из 215-го или 502-го ШАП) сбил восточнее города немецкого аса лейтенанта Йоахима Хакера из 7-й эскадрильи JG51, который имел на своем счету 32 победы.
Утром 14 октября погода в Подмосковье резко ухудшилась. Стояла сильная облачность на высоте 100–200 м, а внизу туманы. Тем не менее уже после 07.00 немецкие разведчики были замечены в районе Наро-Фоминска, Серпухова, Коломны, Каширы и Шатуры. Некоторые из них подходили довольно близко к Москве, вследствие чего зенитная артиллерия периодически открывала огонь. В течение дня было израсходовано 1170 снарядов. Истребители-бомбардировщики Bf-110Е-З из 3-й эскадрильи ZG26 «Хорст Вессель» атаковали поезда на железнодорожной линии Торжок – Ржев. При этом пропали без вести сразу два «Мессершмитта»