В одном из младших классов гимназии он читал своему товарищу Прокоповичу балладу «Две рыбки», в которой изобразил себя и своего рано умершего брата. Позднее он написал пятистопными ямбами целую трагедию: «Разбойники». Но главное содержание его стихотворений было сатирическое: он осмеивал в них не только товарищей и учителей, но и других обывателей города. Один из школьных приятелей Гоголя имел в руках довольно объемистую сатиру его на жителей Нежина: «Нечто о Нежине, или Дуракам закон не писан». В ней изображались типические лица разных сословий при торжественных случаях, и разделялась она на следующие главы: 1) «Освящение церкви на Греческом кладбище»; 2) «Выбор в городской магистрат»; 3) «Всеедная ярмарка»; 4) «Обед у Предводителя дворянства»; 5) «Роспуск и съезд студентов».
Гоголь не придавал никакого значения всем этим шуточным стихотворениям, считал их простой забавой; он и все его товарищи находили, что настоящие сочинения должны касаться предметов серьезных и быть написаны торжественным, высоким слогом. Пример «Вестника Европы» Карамзина, книжки которого Гоголь получал от отца, соблазнил лицеистов, и они решили издавать свой собственный журнал. Гоголь был выбран редактором этого журнала, носившего заглавие «Звезда». Мальчикам хотелось придать своему изданию вид печатных книг, и Гоголь просиживал целые ночи, разрисовывая заглавные листы. Сотрудники держали статьи свои в величайшей тайне от прочих товарищей, и они знакомились с ними только первого числа, когда вся книжка была готова, «выходила в свет». Гоголь, и тогда уже отличавшийся умением очень хорошо читать, часто громко прочитывал всему классу свои и чужие произведения. Он поместил в «Звезде» несколько своих стихотворений и большую повесть: «Братья Твердиславичи», подражание повестям Марлинского. К сожалению, ни одно из этих полудетских произведений Гоголя не уцелело, и о самой «Звезде», издававшейся недолго, сохранилось у бывших лицеистов очень смутное воспоминание. Одно только помнят они, что все статьи их журнала были написаны самым напыщенным слогом и преисполнены риторики; только такой род писания считали они делом серьезным, настоящей литературой.
Подобный взгляд ясно виден и в переписке Гоголя за время его ученичества. В письмах к товарищам, даже иногда к дяде, он шутит, балагурит, вставляет крепкие словечки и простонародные выражения. Ничего подобного не видим мы в его письмах к матери, на которые он, очевидно, смотрел как на дело серьезное. Все они «сочинены» в благородно-возвышенном тоне, все переполнены напыщенными фразами. Даже при известии о смерти отца, сильно поразившей его, он не может выразить свои чувства просто, без риторических прикрас и преувеличений! «Не беспокойтесь, дражайшая маменька, – пишет 16-летний мальчик, – я сей удар перенес с твердостью истинного христианина. Правда, я сперва был поражен ужасно сим известием, однако ж не дал никому заметить, что я был опечален; оставшись же наедине, я предался всей силе безумного отчаяния; хотел