Картина «Автопортрет с кистями» сдержанностью своей цветовой гаммы настолько же самоуверенна, насколько и традиционна: черная туника контрастирует с сияющим белым воротником и с золотом загорелого лица Шагала, которое резко освещено, подчеркнуты подбородок, нос и широкий лоб – решительные, энергичные черты лица. Сжав кисти в показном жесте голландского живописца XVII века или итальянского маньериста, Шагал объявляет себя мастером своего дела. Но есть в картине, как замечает Каменский, и «театральность… артистическая небрежность… придворная элегантность… Вчерашнему подростку из бедного еврейского предместья забавно видеть себя в таком претенциозно-аристократическом виде». Историк искусства Александр Ромм, ставший другом Шагала вскоре после того, как тот написал эту картину, вспоминал, как художник в то время отзывался о старых мастерах, поминая в своих письмах «лукавого Кранаха» и «бездумного Фра-Аджелико». Он мог, восхищенно считал Ромм, проникнуть в сердце «Сезанна, Греко, Ренуара, кого угодно» и принять их секреты, чтобы «спаять с собственным даром». Оба портрета обогащает определенная игривость, в них есть намек на детские переодевания, экспериментирование с миром взрослых. Мейер полагает, что встреча с Беллой, любившей и живопись XVII века, и драматургию, явилась тем толчком, который придал театральность этим и многим другим картинам, написанным в Витебске и в Санкт-Петербурге между 1909 и 1911 годами.
Эти портреты были открытым заявлением. Но роман Шагала с Беллой, скрывающийся за ними, был менее определенным, более мучительным, тянулся дольше, чем об этом говорят самонадеянные работы и мемуары. В то время, когда Шагал писал картину «Моя невеста в черных перчатках», он сделал два наброска своей новой подруги карандашом и пером, что наводит на мысль о неопределенности, однако и о нежном интересе, и о том, что он старается понять ее. В одном рисунке, где есть не только контур, он улавливает ее трепетность, стремительность и хрупкость, когда она и приближается к растению, и отклоняется от него, почти как птица в полете. Ее голос, говорил он, был «как голос птицы из какого-то другого мира». Более противоречива «Карикатура Берты» (второе название, «Белла», было добавлено позднее). Он подшучивает над ней, как над романтичным «синим чулком». С горячей экспрессией, в такой же уверенной позе, руки на бедрах, как в наброске и на картине, Белла стоит перед ювелирным магазином родителей с розой за поясом, с вилкой и ложкой в волосах, с книгой Александра Блока «Стихи о Прекрасной даме». Этот тон ироничного восхищения возвращает к раннему письму, где Шагал говорит о ней: «Богатство прошедших и современных опытов мимо ее не проходит, и сама питает некоторую любовь к литературе (отнюдь не злоупотребляя…