Итак, поначалу Воздвижение Креста являлось одним из важнейших годичных праздников именно среди иерусалимских христиан (он стал здесь уже к концу IV века одним из трех главных праздников церковного года). При этом он был составной частью торжественного и продолжительного празднования Обновления храма Воскресения: в ту эпоху празднование Обновления храма продолжалось восемь дней, а событию Воздвижения был посвящен второй из них. На праздник в Иерусалим стекался народ из самых отдаленных областей христианского Востока: из Месопотамии, Египта, Сирии. Постепенно, к началу VII столетия, именно Воздвижение Креста стало главным смысловым и духовным центром этого празднования, заслонив собой торжество Обновления храма Воскресения.
Древность принятой ныне даты празднования Воздвижения Креста – 14/27 сентября по новому стилю – свидетельствуется в житии святителя Иоанна Златоуста. Следует отметить, что праздник
Воздвижения отмечается ровно через сорок дней после другого важнейшего церковного двунадесятого праздника – Преображения Господня. Возможно, духовная причина выбора этой даты заключается в том, что – как известно из священной истории – Преображение Господне совершилось за сорок дней до голгофского Распятия на Кресте. Поэтому в православной богослужебной традиции Крест Христов прославляется через сорок дней после церковного праздника Преображения.
С VI столетия праздник Крестовоздвижения начал быстро распространяться по христианскому Востоку (например, в Сирии). Западная христианская традиция воспринимала его гораздо медленней: впервые он стал отмечаться лишь в первой половине VII столетия при папе Гонории I (625–638).
Древнейшим обычаем праздничного богослужения является особая традиция «воздвижения» креста. По древней иерусалимской богослужебной традиции чин троекратного воздвижения Креста – части того самого исторического Креста Христова – предстоятелем Церкви сопровождался 50-кратным пением «Господи, помилуй», звучавшим во время каждого из трех возвышений Креста для поклонения. Перед каждым из трех возвышений Креста также звучали ектении, особые молитвы, песнопения и фрагменты из Псалтири. После третьего воздвижения Крест омывался благовонной водой, которая, после праздничной литургии, раздавалась народу. Также вслед за троекратным воздвижением Креста люди прикладывались к нему, причем специально приставленные диаконы следили, чтобы никто из целовавших тайно бы не отломил или не откусил бы от Святого Древа Христова частицу для себя (были известны и такие случаи).
Богослужение, посвященное празднику Воздвижения Креста, достигло наибольшей торжественности к XI веку – как это видно из принятого в ту эпоху устава Константинопольского храма святой Софии. Священнодействие Воздвижения Креста совершалось в Святой Софии Константинопольским патриархом при всенародном пении