Новосильцеву надлежало прочитать текст царского Указа казакам донским «принародно, дабы всякому было понятно». Иван Грозный написал и первую грамоту «атаманам казатцким и казакам всё без отмены». Ставка на донцов в столь важном дипломатическом мероприятии была логически оправдана. 20 сентября 1569 года, по сообщениям самих же турок, «русские люди» организовали в крепости Азов «поджог зелья». По мнению диздарзеферя, это было делом рук казаков. Поэтому турки были враждебно настроены против Донского казачества, и примирить их с атаманами можно было через царского посла.
Московская дипломатия использовала в отношении казаков двойной стандарт. В переговорах с султаном их необходимо было охарактеризовать исключительно как «лихих» людей, мешающих дружбе великих держав». Вместе с тем, казаки выполняли в Диком поле две важные для Москвы функции – «противодействие хищным азиатцам» и помощь дипломатическим миссиям. Без казаков влияние Москвы в Диком поле было бы ничтожным. Московские государи были готовы всемерно поддерживать казачьи военные мероприятия, проходившие в русле их политики. Однако опасное соседство не давало казакам простора для дипломатического манёвра, который был у Москвы. А потому на Дону не поспевали за изменениями в отношениях Порты и русских государей и зачастую предпринимали акции, которые провоцировали конфронтацию двух держав-соседей. Но московским дипломатам было очевидно, что не будь строптивых казаков в Диком поле, опустошительные набеги ногайцев, крымских татар и турок, захлестнули бы Россию. А потому казаков должны были «жаловать» за верную службу русскому царю, который рассчитывал своим указом окончательно закрепить Войско Донское на службе Великой Руси.
Иван Грозный лично определил самый короткий путь по имеющимся в то время почтовым трактам. Посольство должно было отправиться зимой на санях, чтобы к наступлению весны добраться до Рыльска. Затем до условленного места, где река Воронеж впадает в Дон. Для посольства к тому времени туда должны были подняться вверх по течению три больших казацких судна, называемые стругами. Они представляли собой одномачтовые парусники, имеющие возможность двигаться ещё и на весельной тяге. Вниз по течению Дона надлежало добраться до Раздор, главного в то время казачьего городка. Документ, подписанный московским государем, был по сути своей приказом для донцов – «без всякого ослушания» выполнять все поручения царского посланника, действовавшего от имени Ивана Грозного.
В посольство вошли Новосильцев, его сын Белояр, подьячий Постник Износков, татарин Девлеткозя, кречетник Селиван и десятка полтора стременных стрельцов для сопровождения до Дона. Послу надлежало вручить султану царский подарок – 40 штук соболей, рыбий зуб и красных