В Санкт-Петербурге Миддлтон показал себя умным дипломатом, отстаивая интересы США на тихоокеанском побережье, а также выступая сторонником новых освободительных движений в Южной Америке и Греции. Аристократическое происхождение и хорошее образование делало его «своим» для петербургской дворянской элиты, что позволило ему завязать дружеские отношения с заведовавшим Комиссией составления законов М.М. Сперанским, министром финансов (до 1823 г.) Д.А. Гурьевым и министром иностранных дел К.В. Нессельроде.
В донесениях американского посла о восстании декабристов следует выделить несколько тематических блоков: причины, цели, итоги восстания и – самое интересное – его размышления насчет перспектив реформ в России.
По данным Миддлтона, молодое поколение русских дворян и офицеров недовольно своим пассивным положением в обществе, желает принимать более деятельное участие в управлении государством, а заговор готовился уже достаточно давно под видом собраний литературного общества, имевшего филиалы в разных частях страны [2]. Члены сообщества имели контакты с зарубежными либералами, а князь С.П. Трубецкой [3, с. 336–346] даже «получил от Бенжамена Констана проект конституции, которую подразумевалось привести в жизнь при подходящем случае» [2; 13]. Поводом к выступлению стал затянувшийся кризис междуцарствия после смерти Александра I [10, с. 62].
Как сообщает американский посол 21 декабря 1825 г. (2 января 1826 г.), 14 декабря восставшие видели свою основную задачу в том, чтобы «представить на подпись Сенату план правления, устанавливающий регентство» [2]. В своем следующем послании Миддлтон подчеркивает, что «точные цели восстания до сих пор неясны, но кажется, это было что-то вроде попытки смены [формы] правительства» [там же]. Он употребляет при этом словосочетание «institute of government», которое, по замечанию М. Раева, использовалось в то время как эвфемизм для обозначения конституции [55, p. 289. Footnote].
Восстание, как известно, провалилось, и власти для расследования обстоятельств создали специальную Следственную комиссию («Следственный комитет») во главе с генералом А.И. Татищевым. В сообщении от 26 декабря Миддлтона о том, что комиссия «каждую ночь проводит в крепости, допрашивая очевидцев и рассылая по всей стране указы об арестах подозреваемых» [2]. Спустя месяц, 30 января (11 февраля) 1826 г. американский посол сообщает о беспрецедентном масштабе расследования: «Число людей, приговоренных к тому или иному наказанию (за исключением тех сотен, что пошли по этапу), по всей вероятности, могло достигнуть примерно четырех или пяти сотен» [2; 11, с. 394–395]. Эти данные, а также прилагавшийся к письму секретный правительственный отчет о допросах, судя по всему, могли быть получены им от одного из членов Секретного комитета, расследовавшего обстоятельства неудавшегося переворота, князя А.Н. Голицына, в чьем доме Миддлтон снимал