Похоронив супругу в Хотьковом монастыре, Стефан не пожелал уже возвратиться в мир; поручив детей своих, вероятно, Петру, он тут же, в Хотькове, и остался, чтобы принять монашество, вместе с тем послужить и своим немощным родителям. Впрочем, претружденные старостию и скорбями, схимники-бояре недолго потрудились в своем новом звании: не позже 1339 года они с миром уже отошли ко Господу на вечный покой. Дети почтили их слезами сыновней любви и похоронили под сению той же Покровской обители, которая с сего времени сделалась последним приютом и усыпальницею рода Сергиева.
После удаления старшего брата в монастырь Варфоломей остался полным хозяином в доме родителей. Кончину их он принял как поданный Провидением Божиим знак к исполнению своего заветного намерения. Отдавая им последний долг сыновней любви, он неотлучно провел в Хотькове монастыре сорок дней, пока совершалось установленное Церковию поминовение новопреставленных; свою молитву о упокоении душ их он соединял с делами милосердия: каждый день кормил нищих и раздавал бедным остатки небогатого имущества почивших. В духовной радости возвратился он наконец в Радонеж: теперь никто и ничто не могло удержать его в мире, среди столь несносной для души его суеты… С наслаждением повторял он изречения Священного Писания, которые так подходили теперь к его устроению душевному: изыдите от среды их и отлучитеся, и ничему, сущему в мире, не прикасайтеся (2 Кор. 6, 17); отступите от земли и взыдите на небо. Прильпе душа моя по Тебе, Господи, мене же прият десница Твоя! (Пс. 62, 9).
Вот какими чертами изображает состояние души Варфоломеевой в это время святитель Платон: «Читал Варфоломей во святом Евангелии: Приидите ко Мне еси труждающиися и обремененнии, и Аз упокою вы (Мф. 11, 28), – читал он и размышлял: что может быть желательнее сего? Я, я – из числа сих труждающихся, я – из числа обремененных… Чувствую в себе силу страстей; совесть моя трепещет суда Божия… Сосуд избранный, апостол Павел, говорит о себе, что он – первый из грешников. А мне что иное о себе сказать? И внешние обстоятельства своею прискорбностью гонят меня в пустыню… Отовсюду я утружден и обременен; но вот Господь глаголет в Евангелии: прииди ко Мне, и Аз упокою тя. Можно ли пренебрегать тем, чего всеми силами искать надобно? Сам Господь ищет меня и сретает со Своим вожделенным покоем. И как же я был бы неразумен, если бы вздумал отказаться от сего неоцененного сокровища! Нет, пойду, побегу за гласом сим: Он солгать не может. Сердце мое Он зажег, не могу успокоиться, пока обещанного Им покоя не найду! Се, удалюся бегая и водворюся