Иван, хотя не считал важным для жизни политические убеждения, с детских лет не мог определиться, с кем он: со сторонниками переустройства мира или с теми, кто против революций. Время от времени он даже мучился этим вопросом. Наблюдая рабочих и батраков, нанимавшихся к деду и дяде, он чувствовал себя выше этих людей. Просто такова судьба: сильные и умные живут лучше не потому, что отбирают кусок у других. Эти другие просто не в состоянии взять то, что не им предназначено. И даже в нравственном отношении он находил свой круг выше, чем рабочий класс. Иван видел, сколько отдает его семья на благотворительность. Был и особый повод считать своих более нравственными людьми: дядя прижил с одной батрачкой ребенка. Жена дяди, чтобы избежать позора, взяла мальчика к себе в дом и воспитывала как собственного сына. Иван знал об этом, но не знал, кто из его четверых двоюродных братьев незаконнорожденный. В то же время, Иван понимал, что он, хоть и способный мальчик, собственными усилиями не заслужил права на университетское образование, и, если бы у каждого были бы такие же возможности как у него, скорее всего, Иван был бы вынужден считать их себе ровней в силу их собственного развития. Поэтому он находил справедливым требование равных возможностей для всех.
Деяния временного правительства Иван считал маниловщиной, перерастающей в смердяковщину. Но и Николай был ему противен, поэтому он соглашался с республиканской властью. Когда к власти пришли большевики, Иван был согласен с их требованиями справедливости, но думал, что установившаяся власть – человек в крайней степени опьянения, который рухнет через несколько шагов. Белое движение Иван считал собранием истерических дураков и предателей царя и России. Кроме того, он вспоминал пренебрежение, какое встречал уважаемый им Александр Михайлович Опекушин в среде лиц с портретов Серова7.