Під впливом цих поглядів Стейн засів за вивчення англійського права в застосуванні до практики великих акціонерних компаній. Фірма «Райдер, Буллок, Джонсон і Чанс» виявилася чудовим прикладом для практичного освоєння цієї науки. Найближчі стосунки в Стейна склалися з Елверсоном Джонсоном. Він цінував у ньому проникливого ділка, який, вибившись із самих низів, твердо й рішуче піднімається на соціальний верх, натомість Джонсон дивився на Стейна, як на власника й спадкоємця суспільних і матеріальних благ, котрий, однак, вирішив здобути знання й навички у практичних справах.
І Джонсон, і Стейн від самого початку здогадалися, які широкі перспективи й великі можливості обіцяє розвиток підземного залізничного транспорту в Лондоні. Їхній інтерес до цієї справи виявився не тільки у заснуванні Електротранспортної компанії; вони гаряче підтримали проект будівництва лінії Сіті – Південний Лондон, залучивши до цієї справи деяких своїх друзів і самі вклали в нього чимало грошей, розраховуючи на те, що нову лінію можна буде приєднати до двох старих ліній – Метрополітена і Районної, що охоплювали діловий центр Лондона. Подібно до Демосфена, що звертався до афінян, Джонсон відстоював думку, що той, хто знайде капітал на те, щоб скупити акції цих двох ліній і забезпечить собі контрольний пакет, може вважати себе повним хазяїном усієї підземної мережі й розпоряджатися лондонським метро, як йому заманеться.
Після смерті батька Стейн з деякими зі своїх друзів, а також із Джонсоном намагався здобути контроль над Районною підземною дорогою, сподіваючись поширити його на обидві лінії; але це виявилося їм не під силу. Занадто багато акцій розійшлося по руках, і їм не вдалося зібрати потрібний капітал. І оскільки експлуатація дороги відбувалася по-старому й акції не приносили