В конце 1818 г. Раск предложил графу Румянцеву план экспедиции по изучению финно-угорских народов, которая задержала бы его в России еще на полтора-два года. Граф уже с 1816 г. думал о том, чтобы снарядить подобную экспедицию[78], но, несмотря на все свое уважение к датскому ученому, он не очень хорошо продуманный план Раска отверг. Возможно, граф понял, что Раск не создан для полевой работы. В результате тому ничего не оставалось, кроме как продолжать путешествие, на которое были выделены средства из королевской казны, то есть ехать на Кавказ и далее в Азию.
Раск отправился на юг 13 июня 1819 г., с длительными остановками в Москве (где он отвлекся на классификацию шведских архивных материалов и провел две с половиной недели, с 24 июня по 10 июля) и в Астрахани (где он плодотворно занимался изучением восточных языков в течение полутора месяцев – с 13 августа по 1 октября).
Четырехмесячным пребыванием в Грузии (ноябрь 1819 – март 1820 г.) Раск завершил свое длительное знакомство с языками и лингвистической наукой Российской империи. Из посмертно опубликованных трудов тифлисского периода следует назвать набросок конца 1819 г. «Исследование о родстве древнескандинавского или исландского языка с азиатскими наречиями», в котором Раск изложил сведения об изученных во время поездки языках и соображения об их взаимосвязи. Как предполагал издатель, Л. Ельмслев, этот текст должен был составить новый заключительный раздел «Исследования о происхождении древнескандинавского или исландского языка»[79]. Однако Раск отказался от идеи подготовить дополненное издание своего знаменитого труда. Это значило бы «вливать новое вино в ветхие мехи»: ведь он теперь задумывался о классификации всех языков мира и, в частности, вырабатывал идею «скифской» общности, которую он противопоставлял «сарматской» (индоевропейской) и которая объединяла финно-угорские, самодийские, эскимосские, тунгусо-маньчжурские, монгольские, тюркские, грузинский и другие языки[80].
Другой набросок тифлисского периода, оформленный как черновик письма Р. Нюэрупу от 20 декабря 1819 г. (возможно, неотправленного), содержит рассуждение о желательной «европеизации» грузинского письма, которая позволит «сравнительно маленькому народу», у которого «два очень различных, можно даже сказать, три алфавита», с большей легкостью включиться в мировую культуру. «Но прежде всего надо обдумать, какое лучше выбрать письмо, русское, греческое или латинское». Раск склонялся к модифицированному латинскому письму[81]. Орфография и транслитерация были для Раска важными темами, в частности потому, что унификация алфавитов облегчала сопоставление данных разных языков;