Якби одна людина змогла перевіряти одну перестановку в секунду, і якби всі люди на Землі працювали день і ніч, то, щоб перевірити всі можливі перестановки, треба було б часу в тисячі разів більше, ніж термін існування Всесвіту.
Створюється враження, що випадкова перестановка букв гарантує дуже високий ступінь безпеки, оскільки для супротивника дешифрувати навіть коротке речення виявиться нездійсненним. Однак при перестановці може утворитися неймовірно складна анаграма, і якщо букви випадково, ні з того ні із сього, переплутаються, то ні одержувач, ні перехоплювач не зможуть її розшифрувати. Тому спосіб перестановки букв повинен бути заздалегідь обговорений відправником повідомлення і його одержувачем, але разом з тим зберігатися в таємниці від супротивника.
Першим шифрувальним пристроєм, який дійшов до нас та реалізовував шифр перестановки, була так звана «скитала» або «сцитала» (близько VI—V ст. до н.е.), що використовувалась в античний період спартанцями.
Скитала являла собою дерев'яний циліндр, навколо якого намотувалася смужка шкіри або пергаменту. Відправник писав повідомлення по всій довжині скитали, а потім розмотував смужку, на якій після цього залишався безглуздий набір букв. Повідомлення виявлялося зашифрованим. Вісник брав шкіряну смужку й звичайно ховав повідомлення, використовуючи смужку як пояс, буквами усередину, тобто крім зашифровування застосовував також і стеганографію. Щоб одержати вихідне повідомлення, адресат просто намотував смужку шкіри навколо скитали того ж діаметра, що й скитала, якою користувався відправник.
У 404 році до н.е. до спартанського полководця Лісандра привели вісника, який був закривавлений та ледве тримався на ногах, одного з 5-ти вісників, що залишився живим після вкрай небезпечної подорожі з Персії. Вісник передав свій пояс Лісандру, що намотав його навколо своєї скитали й прочитав, що перський воєначальник Фарнабаз збирається напасти на нього. Завдяки скиталі Лісандр встиг підготуватися до нападу й відбив його.
Грецький історик Плутарх так описав цей спосіб шифрування: «Відправляючи до місця служби начальника флоту або сухопутного війська, ефори вручають від'їжджаючому круглий ціпок. Інший, зовсім однакової довжини й товщини, залишають собі. Ці ціпки й називають скиталами. Коли ефорам потрібно повідомити яку-небудь важливу таємницю, вони вирізують довгу й вузьку, як ремінь, смугу папірусу, щільно, без проміжків намотують її на свою скиталу й пишуть на ній текст. Потім знімають смугу й без ціпка відправляють її воєначальнику. Оскільки букви на ній розміщують без усякого зв'язку, розкидані безладно, прочитати написане він може, тільки взявши свою скиталу й намотавши на неї вирізану смугу, щоб, водячи очами навколо ціпка й переходячи від попередньої до наступної, мати перед собою зв'язне повідомлення».
Це те ж саме, начебто букви писати не підряд, а через домовлене число по кільцю доти, поки весь текст не закінчиться. Повідомлення «ВИСТУПАЙТЕ» при окружності палички в 3 букви дасть шифровку «ВУТИПЕСАТЙ».
Для прочитання шифровки потрібно було не тільки знати систему засекречування, але й мати ключ у вигляді палички визначеного діаметра. Знаючи тип шифру, але не маючи ключа, розшифрувати повідомлення було би складно. Шифр був досить популярний у Спарті й багато разів удосконалювався в пізніші часи. Про його важливе значення й велике поширення говорить свідчення Плутарха в «Порівняльних життєописах», коли історик повідомляє про життя грецького полководця Алкивіада: «Однак Лісандр звернув увагу на ці слова не раніше, ніж одержав з будинку скиталу з наказом відскіпатися від Алкивіада…»
Цей нехитрий спосіб часто використовувався через свою простоту та можливість оперативного розшифрування повідомлення. У той же час стійкість даного шифру була невелика, тому пізніше Архімед запропонував пристрій («антискитала»), за допомогою якого розшифровка подібного повідомлення без потрібного циліндра була досить простою та швидкою. Ремінь намотували на конічний «спис» і зрушували нагору й униз доти, поки не знаходили потрібний діаметр і текст повідомлення ставав зрозумілим.
Альтернативним шифру перестановки був шифр заміни, у якому кожна буква у вихідному тексті замінялася іншою буквою. Один з перших описів шифру заміни був приведений у «Камасутрі», тексті, написаному в 4-му столітті н.е. священиком-браміном Ватсьяяною, але заснованому на манускриптах, що відносяться до 4-го століття до н.е.
Згідно з «Камасутрою», жінки повинні опанувати 64 мистецтва, такі як готування їжі й напоїв, мистецтво одягання, масажу, готування ароматів. У цей список