Немногочисленный состав братии сохранялся в Троицком монастыре вплоть до прихода в 1356 г. нового насельника – Симона, архимандрита Смоленского. О нем Епифаний сообщает следующее: «Сей убо дивный мужь Симонъ бяше архимандритъ старейши, славный, нарочитый, паче же рещи добродетельный, живый въ граде Смоленьске. И оттуду слышавъ яже о житии преподобнаго отца нашего Сергиа и ражьжегъся душею и сердцемь: оставляет архимандритию, оставляет честь и славу, оставляет славный град Смоленескъ, вкупе же с ним оставляет отечестьтво и другы, ужики (родных. – Авт.), ближникы, и вся знаемыа и сръдоболя; и въспримлет смирениа образ, и произволяеть странничьствовати. И оттуду въздвижеся, от таковыа от далняа страны земля, от Смоленьска, в Московскыа пределы, еже есть в Радонежь. Прииде в монастырь къ преподобному отцу нашему игумену Сергию, и съ мнозем смирением моляше его, дабы его приалъ жити у него под крепкою рукою его в повиновании и въ послушании. Еще же и имение принесе съ собою и предасть то игумену на строение монастырю».[255]
Приход архимандрита Симона в Троицкую обитель – факт не совсем обычный. В связи с этим В. А. Кучкин задает вполне оправданный вопрос: «Почему принесший с собой „имение“ Симон, явно занимавший высокое положение в смоленской церковной иерархии, не захотел оставаться в Смоленске, а предпочел скромный подмосковный монастырь?» В поисках ответа исследователь указал на возросший военный натиск литовцев на Смоленскую землю. Под 1356 г. летописец сообщает, что «тое же осени воевалъ Олгердъ Брянескъ и Смоленескъ». Спустя три года он же «во-евалъ Смольнескъ, а Мьстиславль взялъ», а в 1365 г. снова «осень всю стоялъ оу Смоленска ратию и много зла сътворивъ».[256] Все это делало пребывание в Смоленском княжестве опасным, и Симон (по предположению Е. Е. Голубинского, он был архимандритом смоленского Борисоглебского монастыря на Смядыни[257]) предпочел удалиться в более безопасные места. Его появление в Троицком монастыре, по мнению В. А. Кучкина, следует датировать временем после 1356 или 1359 г.[258]
Соглашаясь с В. А. Кучкиным, что приход в Троицкий монастырь Симона был связан с военными действиями на Смоленщине, мы относим это событие к 1356 г. Основанием для этого служит то, что сразу после рассказа о Симоне Епифаний помещает сообщение о появлении в Троицком монастыре старшего брата преподобного – Стефана. Это