Состояние здоровья было таково, что некоторое время Василий Иоаннович не мог двинуться с места, чтобы ехать в Москву. В Волок Ламский он вызвал почитаемого им старца Михаила Сукина и очень близкого и нелицемерно преданного боярина Михаила Юрьевича Захарьина (Кошкина). Именно им он решил поведать о своем желании постричься.
Тем не менее необходимо было возвращаться в Москву, и «приговорил Князь Великий с бояры ехати ему с Волока в Осифов монастырь к Пречистой молиться». Монастырь был в 18 верстах от Волока. Это небольшое расстояние удалось преодолеть с огромным трудом. Князья Шкурлятев и Палецкий ехали с великим князем в каптане, а затем буквально под руки ввели его, опиравшегося на костыли, в церковь.
Александр Нечволодов указал, что дьякон, читая ектенью за Василия, «не мог удержаться от слез, а все присутствующие – Великая Княгиня, бояре и иноки с горьким плачем и рыданиями молились об исцелении больного».
Переночевав в монастыре, Великий Князь продолжил в Москву путь, который оказался полным опасностей и испытаний. Он хотел въехать в город ночью, чтобы не тревожить никого своим видом и сколь еще можно скрывать болезнь, а потому остановился 21 ноября в селе Воробьеве, где собирался дождаться темноты. Лед еще не окреп. Решили навести мост через Москву-реку в районе Новодевичьего монастыря. Но едва каптан с великим князем въехал на мост, как тот стал разваливаться. Боярские дети успели обрезать гужи у лошадей и подхватить великого князя на руки. «И оттуда же Князь Великий возвратился и покручинился на городских прикащиков, а опалы на них не положил. И поиде Князь Великий в славный град Москву в ворота в Боровитцкие». Переправился же паромом, который действовал у Дорогомиловской заставы.
Летописец повествует: «И внесоша его в постельные хоромы, и тако изволением Божиим, аще и крепце болезнуя, но обаче адамантьская (алмазная) его Царева душа, крепчайшее благодарение и прилежныя молитвы иже к Богу непрестанно бяху в устех его». Пришла пора подумать о том «како строиться Царству после него». Василий Иоаннович призвал для того князя Василия Васильевич Шуйского, боярина Михаила Юрьевича Захарьина, боярина Михаила Семеновича Воронцова, казначея Петра Ивановича Головина, дворецкого Шигону. После совета он усадил дьяков Путятина Меньшова и Федора Мишурина писать новую духовную грамоту. В состав думы он включил по этой грамоте еще и князя Ивана Васильевича Шуйского, боярина Михаила Васильевича Тучкова и князя Михаила Львовича Глинского.
Не мог он предположить, что далеко не все из лиц, облеченных его доверием, оправдают это доверие, не мог предположить, какие свары начнутся между теми, кто жаждал власти, какие беды ждут страну и какие тяжелые судьбы будут у тех, кто сохранит верность клятве, данной великому князю в последние часы земной жизни.
Существует