Со временем Моэм получил настолько богатый опыт общения с любовницами, что у него появились связи с женщинами, имевшими достаточно высокий общественный статус. Так, в 29 лет он соблазнил 40-летнюю Вайлент Хант – известную феминистку, редактировавшую журнал «Свободная женщина». Затем в числе его возлюбленных оказалась Саша Кропоткина – дочь известного русского анархиста Петра Кропоткина.
А 26 мая 1917 года Моэм женился. Его супругой стала Сайра Барнардо. Однако брак этот вскоре распался: скорее всего, из-за бисексуальной ориентации Моэма. Позже в одном из своих писем он признавался Сайре: «Женился на тебе не из-за того, что так уж сильно любил тебя, и ты об этом прекрасно знаешь». Вскоре Моэм и Сайра стали жить порознь, а в 1929 году и вовсе развелись.
В годы Первой мировой войны 40-летний Моэм встретил человека, любовь к которому он сохранил на всю жизнь. Им оказался 22-летний американец Джеральд Хэкстон. Во время их знакомства Моэм спросил у Хэкстона, чтобы он хотел получить от жизни. Хэкстон ответил: «Побольше удовольствий и азартных игр. Но у меня нет ни цента, поэтому мне нужен человек, который позаботился бы о моем благосостоянии». После этого разговора они отправились на квартиру Хэкстона, разделись и легли в постель. После интимной близости Моэм прошептал: «Не волнуйся о своем будущем, Джеральд, я сам побеспокоюсь о тебе».
И действительно, в течение тридцати лет, до самой смерти Хэкстона, вызванной отёком легких, в качестве секретаря и любовника он постоянно сопровождал писателя во время его многочисленных поездок по всему миру.
И хотя Хэкстон злоупотреблял алкоголем, проигрывал огромные суммы и нагло врал, тем не менее Моэм его любил и неизменно поддерживал в трудных ситуациях. Хэкстон же, чтобы как-то разнообразить сексуальную жизнь Моэма, подыскивал ему новых партнеров.
В 1943 году в Нью-Йорке 69-летний писатель встретил 17-летнего юношу, который к тому же писал стихи и являлся ценителем таланта Моэма. Звали молодого человека Дэйвидом Познером. А вскоре Моэм и Дэйвид стали любовниками. Правда, эта связь длилась недолго. Впоследствии в одном из своих писем молодой любовник так отозвался о Моэме: «Он не был каким-то выдающимся любовником, но в нем было много страсти. Иногда казалось, что он относится к сексу слишком уж по-деловому, но, с другой стороны, он иногда тратил много времени на то, чтобы просто ласкать партнера… Он совершенно не принимал сексуальных отношений с женщинами… Однажды, когда он увидел меня с девушкой, сильно расстроился».
После смерти Хэкстона у Моэма появился новый секретарь – Алан Сирл. Он боготворил писателя и считал