Разрешение на отход войск из Киева было дано Ставкой Верховного главнокомандования 17 сентября в 23 часа 40 минут. В ночь на 19 сентября части 37-й армии отступили из Киева и отошли на восточный берег Днепра. Командир 4-й дивизии войск НКВД полковник Ф. М. Мажирин вспоминал: «День 19 сентября выдался на удивление солнечным и теплым. Над Днепром чистое голубое небо. Часов в 11 утра фашисты открыли ураганный огонь по юго-западным окраинам города, а затем осторожно двинулись вперед, к мостам. Сигнал, и мы со своего командного пункта увидели столбы огня и дыма над ж/д мостом. Взлетел на воздух Дарницкий мост. Облитый смолой и бензином, вспыхнул деревянный Наводницкий мост. И вот прямо перед нашим КП на мосту сверкнула вспышка, и черный султан взрыва подбросил вверх искореженные пролеты, затем воды Днепра сомкнулись вокруг груды обломков». После взрыва мостов через Днепр 37-я армия начала отступление на восток, к Яготину. Однако организованного прорыва уже не получилось. С 16 по 20 сентября произошло расчленение войск Юго-Западного фронта на несколько очагов сопротивления. Командир взвода зенитной артиллерии 55-й стрелковой дивизии 21-й армии А. С. Хоняк вспоминал: «Когда положение стало безвыходным, командир дивизиона взял на себя ответственность, приказал пушки взорвать и выходить из окружения группами. Я шел с пятью солдатами. Это Украина, степь, леса нет, укрыться негде. Ночь идем, днем прячемся в скирдах. Спали по очереди, чтобы кто-то наблюдал, не высовываясь. Так шли суток 5–7. Устали. Сон морил. Пистолет я держал в шинели. Продумал, что в случае безвыходного положения застрелюсь. Я отдыхал, а солдат, который дежурил, уснул. Немцы взяли нас сонных».
Основных очагов, где стихийно скопились части Красной армии, к 20 сентября образовалось шесть. Очаг № 1 – из остатков 26-й армии в районе 20–30 километров к северо-востоку от Золотоноша; этот очаг, постепенно сокращаясь, держался до 24 сентября, пытаясь пробиться на восток в районе Оржица. Очаг № 2 – из остатков 37-й и 26-й армий в районе 40–50 километров к юго-востоку от Киева; этот очаг также держался до 23 сентября. Два очага, № 3 и № 4, – из остатков 5-й, 21-й армий, это была так называемая «Пирятинская группа», которая вела борьбу до 23 сентября в районе 20–30 километров к юго-востоку и востоку от Пирятина, в непосредственной близости от кольца окружения. Очаг № 5 – из остатков 37-й армии в районе 10–15 километров к северо-востоку от Киева, продержавшийся до 21 сентября. Очаг № 6 – остатки 37-й армии в районе Яготина, сумевшие организованно продержаться в кольце немецкого окружения до 24–26 сентября.
Однако ни о какой массовой сдаче советских войск в плен речи не было.