Альфа, бета, гамма…
Аминокислота, как мы знаем, – это вещество, в молекуле которого одновременно есть карбоксильная группа и аминогруппа (см. главу 1). Особенность аминокислот, входящих в состав белков, в том, что эти две группы обязательно присоединены к одному и тому же атому углерода. Такие аминокислоты называются альфа-аминокислотами (см. рис. 3.1Б). Если в какой-нибудь аминокислоте карбоксильная группа и аминогруппа связаны с разными атомами углерода, то это не альфа-аминокислота и в состав белков она входить не может.
Почему альфа-аминокислоты называются “альфа” и при чем тут вообще греческие буквы? Дело вот в чем. Атомы углерода, образующие аминокислоту, принято обозначать греческими буквами по порядку, считая от карбоксильной группы (сама она в счет не идет). Таким образом, первый атом углерода после карбоксила – это альфа-атом, второй – бета-атом, третий – гамма-атом и т. д. И в зависимости от того, к какому атому углерода у них присоединена аминогруппа, аминокислоты делятся на альфа-аминокислоты, бета-аминокислоты и прочие.
Например, представим себе аминокислоту с формулой NH2–CH2–CH2–CH2–COOH (см. далее рис. 3.8). Аминогруппа тут присоединена к третьему атому углерода, считая от карбоксильной группы, то есть к гамма-атому. Значит, это гамма-аминокислота. В данном случае она называется гамма-аминомасляной кислотой (ГАМК). Эта аминокислота есть в организмах большинства животных. Во-первых, она является промежуточным продуктом обмена веществ, а во-вторых, служит нейротрансмиттером, то есть веществом, передающим сигнал между нервными клетками. Именно с нарушением ГАМК-эргической (то есть обусловленной ГАМК) передачи нервных импульсов связано действие одного из самых сильных растительных ядов – яда цикуты, которым в свое время отравили Сократа. Но вот в состав белков ГАМК, в отличие от альфа-аминокислот, никогда не входит.
Пептидная связь
Как альфа-аминокислоты объединяются в белок? Очень просто: карбоксильная группа одной аминокислоты связывается с аминогруппой другой (см. рис. 3.2А). От карбоксильной группы отщепляется гидроксил (–OH), а от аминогруппы – водород (–H). Эти отщепленные фрагменты тут же соединяются и дают воду (H – O–H), а остатки карбоксильной группы и аминогруппы замыкаются по освободившимся валентностям друг на друга, образуя новую группу – CO – NH–. Вот через нее-то две аминокислоты и соединяются между собой.
Группа – CO – NH– называется пептидной группой, а связь между углеродом и азотом в ней – пептидной связью. Цепочка аминокислот, соединенных пептидными связями, называется пептидом (см. рис. 3.2Б). Это более широкое понятие, чем белок. Все белки – пептиды, но не все пептиды – белки.
Реакция образования пептида в принципе обратима: он может