Причалив к берегу Малой Азии, Алексий встретил путников, отправлявшихся в Месопотамию. Он присоединился к ним и дошел с ними до города Эдессы, который в христианском мире славился Нерукотворенным образом Господа Иисуса Христа.
Во время земной жизни Господа Иисуса Христа владетель города Эдессы, Авгарь, услыхал о том, что явился в Палестине праведный Человек, который творит великие чудеса. Авгарь был болен неизлечимой проказой. Он снарядил ко Христу посольство и вручил этому посольству письмо, в котором очень ласково призывал Христа в свои владения, обещая всячески покоить Его, и просил исцелить его.
Христос не пошел к Авгарю, но перед посольством спросил Себе полотенце, приложил его к Своему лику, и этот лик чудесно отразился на полотенце. Этот плат Христос вручил посланцам Авгаря. И, когда они вернулись в Эдессу, Авгарь чудесно исцелился от этого плата с нерукотворенным на нем ликом Христовым. Образ благоговейно хранили в городе Эдессе, который стал христианским после исцеления Авгаря. Авгарь одним из апостолов был крещен во Христа со всем своим городом.
С каким трепетом приступал Алексий к великой святыне, с какой радостью сквозь слезы, блестевшие на глазах, всматривался он в священный лик Богочеловека! Великое духовное счастье переполняло его. Он чувствовал, что тут, у этой святыни, он нашел себе верное пристанище. И он решил пробыть тут много лет. В Эдессе Алексий продал все драгоценные вещи, захваченные из дома, роздал деньги между нуждающимися, а сам облекся в рубище нищих; питался тем, что подавали ему, и время проводил на паперти Богородичной церкви.
Он всегда постился, поддерживая жизнь свою лишь малым количеством хлеба и воды. Еженедельно приступал он для причастия к Божественной трапезе. Всю получаемую милостыню, кроме грошей, которые он употреблял на покупку хлеба, он раздавал другим старым нищим. Он имел всегда взор, опущенный к земле, ум, направленный к богомыслию. Плоть его так иссохла от поста, что вся молодая красота его увяла, блеск глаз потух, сами глаза впали глубоко в глазные впадины. Он казался скелетом, обтянутым кожей.
Когда Алексий вышел из дома, его родители утром постучались в дверь брачного чертога и нашли там одну невесту, сидевшую в одиночестве, нахмуренную и скорбную.
Когда они узнали о том, что Алексий пропал, они подняли вопль, и брачное веселье обратилось в сетование.
Мать, войдя в свою комнату, затворила окна, посыпала голову пеплом и бросилась лицом к земле. Долго она плакала и рыдала, говоря: «Не подымусь с земли, не выйду из затвора, пока не узнаю, что сделалось с единственным сыном моим и куда он скрылся».
А невеста, стоя при ней, со слезами говорила: «И я не покину тебя и уподоблюсь верной горлице, которая, лишившись своего друга, ищет его по горам и долинам, призывая его к себе умиленным пением: так и я буду терпеливо ждать, пока не услышу о муже моем, где он и какую избрал он себе жизнь».
Отец Алексия разослал множество слуг по разным странам