По сравнению с творениями двух великих предшественников – Феофана Грека и Андрея Рублева – богословская проблематика в живописи Дионисия переведена из онтогносеологического в иной регистр «философствования» красками – историсофский и эстетический. В его искусстве нет нравственного накала образов Феофана Грека, нет молитвенной исповедальности Андрея Рублева. В произведениях Дионисия присутствует иной смысл – смысл служения и преклонения пред совершенной красотою и нравственной чистотою Пресвятой Богородицы. В творчестве Дионисия несколько в ином психологическом ключе сочетаются эстетические мотивы Феофана Грека с его властным призывом к нравственному совершенству и Андрея Рублева – в созерцании любви и света. Эстетика «грозного духоблистания» и «сердечного совершенства» воплощена в новом синтезе – в идеале совершенной красоты – триединства света-красоты-славы. Тем самым Дионисий продолжает эстетическую линию исихазма.
Совершенная красота в учении исихастов связана с восприятием и интепретацией образа Богоматери. В исихастской традиции красота Бога неописуема, тогда как красота и совершенство Матери Христа – Девы Марии более доступна человеку. Для святителя Григория Паламы Богоматерь – «уникальная граница между тварным и Божественным естеством… умопостигаемое вместилище Невместимого». «Она – слава сущих на земле, наслаждение сущих на небе, украшение всего творения», – говорит богослов. Бог, пишет он, когда пожелал открыто показать людям и ангелам «образ всего прекрасного» и истинное Свое подобие, «создал Ее в высшей степени всепрекрасной, соединив в Ней в одно целое те черты, которыми Он украсил все в отдельности, явив в Ней мир, сочетающий видимые и невидимые блага; лучше сказать – явив Ее целостной совокупностью и высшей красотою всех Божественных, ангельских и человеческих красот, украшающей оба мира, от земли восходящей и до неба достигающей»