А теперь от Северо-Западной Руси мы обратим взоры на юг, к Киеву. Письменных источников, как уже упоминалось, рассказывающих о Киевской земле в XIV столетии, почти нет. Есть только краткие упоминания в отечественных летописях, что в 1331 году в Киеве правил князь Федор и там сидел татарский баскак. Литовские хроники молчат о Киеве, в подробном списке земель, разделенных в 1345 году сыновьями Гедимина, ни Киев, ни окрестные города не фигурируют. Из этого можно сделать однозначный вывод, что в 1330—40-х годах Киев Литве не принадлежал.
В составе Великого княжества Литовского было много областей с руським православным населением, да и многие литовцы, особенно в городах, приняли православие. Ольгерд, несмотря на свои связи с Западом, не собирался менять православную веру на католическую. Как писал академик Р. Г. Скрынников, «когда к Ольгерду в Вильнюс явились послы с Запада и предложили ему принять католичество, они услышали насмешливый ответ: „Литва готова принять католичество при условии освобождения всех старых литовских земель, захваченных крестоносцами”. Ордену предложили переселиться на земли татарской Орды с тем, чтобы обратить в католичество татар, а заодно и руських». При Ольгерде около половины жителей Вильно были православными. Надо ли говорить, что он не желал иметь православное духовенство, подчиненное Москве, исправно платящей дань Золотой Орде.
Но вот весной 1353 года в Москве почти одновременно умерли от чумы князь Симеон Гордый и митрополит Феогност. Новый московский князь Иван II Красный решил поставить митрополитом племянника Феогноста Алексия родом из бояр Бяконтов, верно служивших Москве. Алексий, согласно обычаю, отправился в Царьград на утверждение к Константинопольскому патриарху. Но мудрый Ольгерд, как всегда, оказался проворнее и отправил туда своего кандидата Романа. По одной из версий, до пострига он был тверским боярином. Роман прибыл к патриарху первым и был поставлен на Руськую митрополию. Причиной этого стали как дары литовцев, так и сведения, дошедшие в Царьград о том, что на Руси после смерти Симеона начались усобицы. Но вот приехал из Москвы Алексий, и греческое духовенство оказалось в затруднительном положении. Московские дары были богаче литовских, да и ссориться с Москвой явно не входило в планы патриарха. Поэтому он, недолго думая, поставил митрополитом и Алексия. «Сотворился мятеж во святительстве, чего прежде никогда не бывало на Руси. От обоих митрополитов начали являться послы к областным владыкам, и была везде тяжесть большая священническому чину», – говорит летописец.
Когда Алексий прибыл в Москву, Роман отправился в Литовскую и Волынскую земли, но Алексий, посвященный в митрополиты Киевские и всея Руси, не мог отказаться от Киева и в 1358 году поехал туда. Когда же через год Алексий вернулся в Москву, Роман приехал в Тверь. Тамошний владыка (архиепископ) Федор не захотел даже видеть Романа, а князья и бояре, напротив, приняли его с почестями. Особенно привечал Романа холмский