Самыми авантюрными приключениями Билла во время учебы в колледже были полеты на самолете. Еще в Лоуренсвилле его обучил этому друг семьи, который руководил летной тренировочной школой. Билл получил лицензию пилота и брался за любую работу в маленьких частных аэропортах.
Перед Второй мировой войной ремесло пилота все еще было делом новым и довольно опасным, и Мастерсу неплохо платили. Один бизнесмен, который часто разъезжал по стране, нанял его в качестве второго пилота своего многомоторного самолета. Ради дополнительного дохода Билл летал и как летчик-испытатель – рискованная задача, решение которой существенно повышало цену испытанного самолета. Он сам покупал и продавал самолеты, всегда с заметной прибылью. Он был достаточно безрассуден, чтобы исполнять опасные воздушные трюки. Однажды он принял пари на то, что пройдет по крылу своего самолета и прыгнет с него над Лейк-Плэсидом, в штате Нью-Йорк, недалеко от Рэйнбоу-Лейк. Однако на пути вниз Билл оказался не на той стороне от своего парашюта и утратил контроль над ситуацией. С большим трудом он справился и благополучно приземлился. Это был его первый и последний прыжок.
Фрэн Бейкер иногда летал вместе с другом и в конце концов поддался на его уговоры научиться управлять самолетом. Как и Билл, Фрэн поступил в медицинскую школу Рочестерского университета, окончив Гамильтон-колледж. Полеты сыграли решающую роль в отношениях Билла с сестрой Фрэна. В Гамильтоне Билл встречался и с другими молодыми женщинами, у него даже была постоянная подруга, которую звали Элизабет Эллис. Но после идиллических летних каникул на Рэйнбоу-Лейк он мечтал жениться на Доди Бейкер. В ее присутствии Билл становился другим человеком – словно продолжал скользить по озеру. Его обычно резкая, нетерпимая манера поведения смягчалась.
Его намерения окончательно оформились, когда Доди внезапно заболела. Фрэн договорился, чтобы сестру госпитализировали в Рочестер для небольшой операции. Под влиянием внезапного импульса Билл решил встретить ее по пробуждении двумя дюжинами роз на длинных стеблях. Он хотел, чтобы Доди вышла за него замуж, и «чувствовал, что настало время сделать решающий шаг». Не сумев найти достаточного количества нужных ему роз в Рочестере, Билл придумал экстравагантный план, который позволил бы ему выглядеть в глазах Доди «птицей высокого полета». Он позвонил в Нью-Йорк и договорился, что заберет заказ в две дюжины роз в маленьком аэропорту у моста Джорджа Вашингтона. Когда Билл прилетел обратно к больнице, часы посещений уже закончились, но медсестра уверила его, что Доди получит розы и вложенную в них любовную записку, как только проснется.
На следующее утро Фрэн сообщил Биллу, что в Буффало умерла их с Доди бабушка, и спросил, не сможет ли Билл отвезти его сестру на самолете домой, на похороны. «Конечно», – ответил Билл, уверенный, что Доди будет рада видеть его. Однако когда он приехал в больницу,