На этом большом трехмачтовом судне, сохранившем все старые традиции парусного флота, молодой Шеклтон прошел суровую школу. Уже первое его плавание продолжалось целый год. «Хогтон-Тоуер» должен был нагрузиться селитрой в Чили, и ему пришлось не только постоянно бороться со встречными ветрами и бурями, но и огибать мыс Горн в зимнее время, не выходя в течение шести недель из бури и снежной метели и находясь под постоянной опасностью разбиться о скалы или столкнуться с антарктическими ледяными горами. Судно на этом рейсе сильно потерпело: две шлюпки его были снесены волнами, паруса сорваны, многие из команды ранены и ушиблены но в конце концов «Хогтон-Тоуер» все же благополучно добрался до места назначения. Такое тяжелое плавание сразу по-настоящему познакомило Шеклтона с морем и жизнью моряка.
Ожидания отца, что, может быть, первый тяжелый опыт заставит его отказаться от морской карьеры, не оправдались. После двухмесячного отдыха молодой мореплаватель отправился на том же судне во второй раз в такой же точно рейс и выдержал еще худшую трепку у мыса Горн. Постепенно во время пути он ознакомлялся с парусами и с управлением ими, подучивался на практике морскому делу и мечтал уже о сдаче экзамена на младшего помощника.
Третье плавание Шеклтона на «Хогтон-Тоуере» было еще более тяжелым и продолжалось целых 2 года. Судно совершило кругосветное плавание: обогнув сперва мыс Доброй Надежды и зайдя за грузом в Индию, оно отправилось в Австралию, которую обошло с южной стороны, затем пересекло Тихий океан, выгружалось и нагружалось в Чили и, вокруг мыса Горн, вернулось в Англию. За это продолжительное плавание молодой Шеклтон настолько освоился с морским делом, что без особого труда сдал по возвращении домой в 1894 году экзамен на второго помощника. Море закалило его здоровье, а те хорошие задатки, которые у него были, позволили ему развиться в настоящего моряка, с открытым, веселым характером, твердым и настойчивым, с огромным терпением и выдержкой, с уменьем владеть собою и заставлять других подчиняться своим требованиям. Во время плавания он не терял свободного от службы времени даром, а старался чтением пополнить недостатки своего образования. Вместе с тем обнаруживавшаяся еще в школе склонность его к литературе, и в особенности к поэзии, развилась в настоящую страсть – он читал и изучал английских поэтов и особенно пристрастился к произведениям Броунинга и Теннисона.
Дальнейшая морская карьера Шеклтона была теперь обеспечена. После некоторого отдыха в кругу своей семьи он легко получил место третьего помощника на пароходе «Монмоусшайр» и отправился на нем в плавание, сперва в Нью-Йорк и другие американские портовые города, затем в Японию и Китай. Усовершенствовавшись еще более в практике и теории морского дела, по возвращении он сдал экзамен на первого помощника и получил затем место на пароходе «Флинтшайр», на котором проплавал до 1899 года.
Когда началась южноафриканская война, Шеклтон отправился в качестве третьего помощника на одном из транспортов с английскими войсками из Саутгемптона в Кейптаун и некоторое время пробыл в этом городе. Он уже и ранее, во время своих плаваний, не раз интересовался таинственными, в то время еще мало исследованными водами Антарктики и теми экспедициями, которые туда отправлялись, но тут, во время пребывания в Кейптауне, ему приходилось слышать особенно много разговоров о производящихся и намечающихся исследованиях южных полярных стран. Он узнал, что незадолго перед тем Борхгревинк прошел вдоль Великой ледяной стены и открыл, что она располагается на 30 миль южнее, чем указывалось Россом, что затем он высадился на материк и совершил впервые путешествие по поверхности материкового льда до 78°50′ ю. ш. Там же Шеклтон узнал, что в Лондоне организуется английская Национальная антарктическая экспедиция Королевским обществом (соответствующим в Англии Академии наук) и Географическим обществом, и у него сразу разгорелось желание принять участие в этом предприятии. По возвращении в Лондон он предпринял шаги в этом направлении, и они оказались не безуспешными.
Национальная антарктическая экспедиция, организованная упомянутыми учеными обществами, создавшими особый экспедиционный комитет, возникла главным образом по инициативе и благодаря энергии председателя Королевского географического общества Клемента Маркхэма. Ему удалось получить необходимые для экспедиции крупные денежные средства, частью от правительства, частью от частных лиц. Во главе экспедиции был поставлен капитан Роберт Скотт, его первым помощником являлся лейтенант Чарльз Ройдс, вторым помощником – лейтенант Берн, третьим – лейтенант Альберт Эрмитедж, а место четвертого помощника было предоставлено Шеклтону. Научный персонал экспедиции состоял из доктора Реджинальда Кёттлица, известного своими исследованиями Земли Франца-Иосифа, доктора Эдуарда Вильсона, бывшего одновременно биологом, врачом и художником, Т. В. Ходгсона, морского биолога, Г. Т. Феррара, геолога, и Луи Берначчи, физика, уже участвовавшего