Генрих не стал немедленно использовать этот документ, но впоследствии получил подтверждение преемника Адриана, Александра III, и сыграл важную роль в приведении Ирландии под английское правление.
Очевидно, Генрих не думал об Ирландии до тех пор, пока его внимание к ней не привлекло прибытие в Аквитанию Дермота Макмурроу, короля Лейнстера. Дермот, изгнанный из Ирландии, прибыл к Генриху вскоре после Рождества 1166 года, чтобы заручиться его помощью в возвращении своего королевства.
Дермоту Макмурроу, который вошел в ирландскую историю как «человек, приведший норманнов», в то время было около пятидесяти пяти лет. Его жизнь была беспокойной даже для ирландца XII века. Джеральд Уэльский рисует его красивым человеком крупного телосложения с голосом охрипшим от выкрикивания боевых кличей в сражениях. В возрасте двадцати двух лет он похитил аббатису Килдэрского монастыря, и, когда монашеское сообщество вознамерилось помешать этому вопиющему кощунству, он убил сто сорок монахов, после чего поджег монастырь. Он упрочил свою репутацию жестокого человека, ослепив семнадцать вождей Северного Лейнстера, когда они попытались поднять восстание против его тиранического правления в 1141 году.
В 1152 году он совершил поступок, решивший его судьбу и, в перспективе, судьбу Ирландии. Пока Тирнан О’Рурк, правивший в Мите, совершал паломничество к Чистилищу Святого Патрика на озере Лох-Дерг, Дермот увез его супругу Дерворгиллу «со всем ее скотом и мебелью». Дерворгилла вернулась к мужу через год, но Тирнан пожелал отомстить за оскорбление. Заметим, что после смерти мужа Дерворгилла ушла в Меллифонтский монастырь, где прожила до восьмидесяти четырех лет.
После долгой и ожесточенной борьбы Тирнан О’Рурк с помощью Рори О’Коннора, последнего верховного короля Ирландии, ирландца по рождению, в августе 1166 года изгнал Дермота Макмурроу из страны. Дермот вместе со своей красавицей дочерью Ивой (Аойфе) направился в Бристоль, чтобы найти помощь для возвращения своего королевства. Узнав, что Генрих в Аквитании, он последовал за ним туда, дал клятву верности и попросил помощи. В то время Генрих был слишком занят делами на континенте и своей ссорой с Томасом Бекетом, чтобы уделять время еще и Ирландии, но принял Дермота любезно и дал ему письма, дающие право всем подданным Генриха, которые пожелают этого, оказать помощь Дермоту в возвращении утраченных владений.
Вооружившись этими письмами и выражением доброй воли Генриха, Дермот вернулся в Бристоль и вступил в переговоры с Ричардом Фицгилбертом, графом Пемброк и Стригуил, известным в ирландской истории как Ричард Стронгбоу («Тугой лук»). В ответ на помощь Стронгбоу Дермот предложил ему руку своей дочери Ивы и обещал, что Стронгбоу станет его преемником на троне короля Лейнстера. Стронгбоу согласился, но поскольку в то время он был в немилости у короля, то предусмотрительно обусловил, что он не поедет в Ирландию, пока не получит более