Родители Черчилля дружили также с родившимся в Австрии бароном Морисом де Гиршем, ведущим еврейским филантропом; они были частыми гостями в его доме в Лондоне. Приемный сын барона Морис, известный как «Тути», позднее получивший титул барона де Форест, впервые встретился с Черчиллем в конце 1880-х годов во время скачек в Ньюмаркете, когда Черчилль побывал на приеме в доме Гиршей. Однажды во время школьных каникул Черчилль гостил в доме Гиршей в Париже.
Когда Черчилль посетил в 1898 году Париж, французская столица бурлила по поводу суда над капитаном Альфредом Дрейфусом, евреем по национальности, обвиненным в шпионаже в пользу Германии. Эмиль Золя принял сторону Дрейфуса и в страстной статье «Я обвиняю!» выступил против правительства и против антисемитизма во французской армии, продемонстрировав всю ложность этого обвинения. «Браво, Золя! – писал Черчилль матери. – Я счастлив быть свидетелем полного провала этого чудовищного заговора».
После смерти лорда Рэндольфа Черчилля в 1895 году еврейские друзья его отца продолжали дружить с его сыном. Лорд Ротшильд, сэр Эрнест Кассель и барон де Гирш часто приглашали его к себе. В примечании к первому тому официальной биографии Уинстона Черчилля его сын Рэндольф писал с некоторым юмором: «Уинстон Черчилль не ограничивал свою потребность в общении с новыми интересными личностями посещениями одних лишь домов евреев. В этот период он иногда встречался и с гоями».
Во время военной службы в Индии в 1897 году Черчилль мечтал найти газету, которая согласилась бы печатать его военные корреспонденции. «Лорд Ротшильд мог бы устроить это для меня, – писал он матери, – потому что он знаком со всеми». По возвращении из Индии, весной 1899 года, желая начать политическую карьеру, он вновь рассчитывал на помощь Ротшильда. Во время приема в лондонском доме лорда Ротшильда он с радостью заметил, что другой гость банкира, министр финансов А. Дж. Бальфур «очень вежлив со мной – и мне кажется, что он согласен с тем, что я говорю, ведь он внимательно слушал все, что я говорил».
Друг его отца сэр Эрнест Кассель предложил Черчиллю свои услуги в качестве финансового советника. Черчилль, заработавший написанием книг и статей свой первый капитал, согласился с предложением Касселя, сказав ему: «Кормите моих овец». Этим банкир и занялся. Разумно и удачно вложив заработки Черчилля в доходные бумаги, он со временем заметно приумножил его сбережения. При этом Кассель ничего не взял за свои услуги.
Когда Черчилль в 1899 году готовился к поездке в Южную Африку в качестве военного корреспондента, ему