Покаянные практики тесно связаны с представлениями о потустороннем мире, распространенными в данном обществе. Можно полагать, что информация о том свете, которой руководствовались русские христиане в Средневековье, была в целом оптимистической, по крайней мере в сравнении с сопоставимыми западными феноменами (после Видения Фурсея); этот факт естественным образом объясняет отсутствие строгости в трудах покаяния. Хотя описания адских мук пользовались популярностью у средневекового русского читателя (прежде всего в виде «Хожения Богородицы по мукам», славянского варианта греческого «Апокалипсиса Пресвятой Богородицы о муках»), тем не менее грешники могли рассчитывать на Божие милосердие и надеяться миновать врата ада; эта надежда оставалась в силе вне зависимости от числа и тяжести нераскаянных грехов. Божественное человеколюбие было беспредельным и иррациональным, так что опасливое благочестие оставалось вне основных жизненных стратегий православного населения.
Здесь, возможно, следует сделать замечание об относительности оптимизма. Рождение чистилища подарило латинскому миру перспективу, которая была скорее оптимистической, по крайней мере в сопоставлении с вечными муками: грешник после более или менее длительного периода очистительных наказаний получал прощение и попадал в рай. Восточное христианство таких надежд не создавало, хотя возможности посмертного спасения полностью никогда не исключались [Trumbower 2001]. В принципе, однако, те, кто заслужил своими земными деяниями вечный огонь, не могли изменить этой участи никакими посмертными трудами. Тем не менее парадоксальным образом средневековые западные христиане больше боялись чистилища (возможно, из‐за того процесса, который Ле Гофф проницательно назвал инфернализацией чистилища), чем восточные христиане боялись ада (о феномене страха в средневековой западной культуре см.: [Delumeau 1983]). Для восточных христиан ужас ожидания вечных мук облегчался