Поскольку состояние семьи ухудшалось, Бертрам не смог поступить в Йельский университет, где учились многие его старшие родственники. Не хватило денег и на то, чтобы поступить в лучшее учебное заведение для будущих архитекторов – парижскую Школу изящных искусств, где учились многие богатые молодые американцы. В 1884 году, когда Бертраму было 15 лет, он отправился в Нью-Йорк и стал работать посыльным в фирме «Ренвик, Аспинволл и Расселл» за пять долларов в месяц2. Бертрам учился очень быстро и скоро из посыльного перешел в чертежники. Он вступил в «Скетч-клуб», где стал весьма популярен. Многим запомнилась его мальчишеская внешность: светлые волосы, голубые глаза и вечно румяные щеки. Он буквально излучал потрясающую энергию юности.
Через пять лет Гудхью был готов к самостоятельной работе. В 1891 году он принял участие в конкурсе на разработку проекта собора Святого Матфея в Далласе и победил. Он спроектировал собор в популярном готическом стиле, но проект так и не был реализован. Бертрам Гудхью участвовал в конкурсе на строительство собора Святого Иоанна Богослова в Нью-Йорке. Хотя победить ему не удалось, но в ходе конкурса он обратил внимание на проект бостонской фирмы «Крэм и Вентворт». В том же году Гудхью отправился в Бостон, чтобы встретиться с Ральфом Адамсом Крэмом. Крэм был на пять лет его старше. Недавно он создал фирму совместно с инженером Чарлзом Вентвортом. Крэм предложил Бертраму работать в его офисе, а через год Гудхью стал третьим партнером фирмы. Крэму было суждено стать главным архитектором готических церквей Америки. Побывав на католической мессе в Риме, Крэм прошел нечто вроде обращения в новую веру. Забыв суровую эстетику новоанглийской унитарианской церкви, он стал истинным апологетом новой эстетики Оксфорда, то есть англо-католического движения3. Это движение, целиком поглощенное ритуалами, символизмом и готическим возрождением в архитектуре, зародилось в Англии примерно на полвека раньше. Основоположником его стал О. У. Н. Пьюджин. Со временем оно приобрело популярность и в Соединенных Штатах. Одной из первых совместных работ Гудхью и Крэма стала церковь Всех Святых в Эшмонте, штат Массачусетс. Строительство началось в 1891 году. Проект был выдержан в стиле норманнской готики. Гудхью и Крэм стали величайшими