Ощущение неудовлетворенности содеянным, обретенное им в мюнхенской Пинакотеке еще мальчиком, немевшим перед полотнами великих, усилилось и утвердилось в юности. Свою малость и незначительность он особенно остро осознал во время своего первого (восторженного!) странствия по Италии. В приятельской компании с художниками Ильей Остроуховым, Михаилом и Юрием Мамонтовыми он в мае 1887 года побывал в Венеции, Флоренции, Милане. Деньги на это запомнившееся ему путешествие он зарабатывал в течение пяти месяцев, выполняя заказ тульских помещиков Селезневых – плафон «Феб лучезарный». В письме к невесте Ольге Федоровне Трубниковой читаем: «Милая моя Леля, прости, я пишу в несколько опьяненном состоянии. Да, да, да. Мы в Венеции, представь. В Венеции, в которой я никогда не бывал. Хорошо здесь, ох как хорошо. Вчера были на “Отелло”, новая опера Верди, чудесная, прекрасная опера. Артисты – чудо. Таманьо молодец – совершенство… У меня совершенный дурман в голове, но я уверен, что все, что делалось воображением и рукой художника, – все, все делалось почти в пьяном настроении, оттого они и хороши, эти мастера XVI века, Ренессанса. Легко им жилось, беззаботно. Я хочу таким быть, беззаботным; в нынешнем веке пишут все тяжелое, ничего отрадного. Я хочу отрадного и буду писать только отрадное».
В Россию Серов возвращался в возбужденном состоянии (быстрее, быстрее к мольберту!). Никуда не заезжая, сразу в Абрамцево, к Мамонтовым, туда, где ему были всегда рады, где очень хорошо работалось.
По свидетельству Валентины Семеновны, в судьбе будущего живописца с поры его детства Мамонтовы сыграли роль огромную, он был не гостем, а членом семьи в гостеприимном московском доме на Садовой-Спасской, в мамонтовской мастерской на Мещанской улице, а еще более – в подмосковном имении Абрамцево, которое вскоре прославится как уникальный культурный и художественный центр России.
Валентине Семеновне запомнилось, что ее первый приезд с сыном в Абрамцево ознаменовался казусом: Савва Иванович Мамонтов встретил гостью с газетой в руках и странным приветствием: «Здравствуйте, покойница!» Оказалось, в этот день был напечатан некролог: «На днях скончалась вдова Александра Николаевича Серова, оставив сироту-сына, которому около десяти лет» («Голос». 1875. 12 июня. № 161). Тогда же пришли письма из Рима от Антокольского и из Парижа от Репина «с соболезнованиями, – пишет Серова, – по поводу моей смерти». Смеясь, Мамонтов заключил: «Вам, значит, суждено долго жить». И угадал: ей на долю выпало то, что она считала самым горестным, – пережить и мужа, и сына.
Вспоминая о поездках к друзьям в Подмосковье, Валентина Семеновна благодарно напишет: «Милое, дорогое Абрамцево! Оно было многозначительным, крупнейшим фактором в жизни моего сына как в детском возрасте, так и в годы зрелой возмужалости. Суть абрамцевского очарования в те времена составляла богато и многосторонне одаренная чета Мамонтовых,