В мае 1546 года, когда Иоанну было уже 16 лет, случилось следующее происшествие. Великий князь отправился с войском в Коломну по вестям, что крымский хан идет к этим местам. Однажды Иоанн, выехав погулять за город, был остановлен новгородскими пищальниками (их было человек с 50), которые стали о чем-то бить ему челом. Он не расположен был их слушать и велел отослать. Не известно, как посланные великим князем исполнили его приказание. Известно только то, что пищальники начали бросать в них колпаками и грязью. Тогда Иоанн отправил отряд дворян своих прогнать пищальников. Но последние стали сопротивляться и дворянам. Дворяне вздумали употребить силу. Пищальники начали биться ослопами и стрелять из пищалей. С обеих сторон осталось на месте человек по пяти или по шести. Государь не мог этим местом проехать к своему стану и принужден был избрать окольную дорогу. Иоанн встревожился, им овладело подозрение, и он велел дьяку своему, Василию Захарову, проведать, по чьей науке пищальники осмелились так поступить, потому что без науки, без постороннего внушения этого, по его мнению, случиться не могло. Захаров донес, что пищальников подучали бояре – князь Кубенский и двое Воронцовых. Великий князь поверил Захарову и в великой ярости велел казнить Кубенского и Воронцовых. Курбский так характеризует Кубенского: «Муж зело разумный и тихий в совершенных уже летах». Летописцы говорят, что дьяк оклеветал бояр.
В правление Шуйских правосудие в московском государстве находилось в жалком состоянии. Если пограничные области были опустошаемы казанцами, то внутренние области, по свидетельству современника (Курбского), не менее страдали в это время от наместников. Летописец говорит о псковских наместниках, Андрее Шуйском и Репнине-Оболенском: «Были эти наместники свирепы, как львы, а люди их, как звери дикие, до христиан, и начали поклепцы добрых людей клепать, и разбежались добрые люди по иным городам, а игумены честные из монастырей убежали в Новгород. Князь Шуйский был злодей… поднимал он старые дела, правил на людях по сту рублей и больше, а во Пскове мастеровые люди, все делали на него даром, большие же люди давали ему подарки». Андрей