Славился он также и своей своеобразной «свитой»: «В числе приближенных к отцу моему два лица достойны особенного внимания: дурак Иван Степаныч и арапка Мария. Арапка отправляла при нем должность камердинера; она была высокого роста и зла до крайности. Частехонько дралась она с моим отцом, который никогда не сердился на нее. Иван Степаныч лицо историческое. Он был известен под именем Дурака нашей фамилии. Потемкин, не любивший шутов, слыша многое о затеях Ивана Степаныча, побился об заклад с моим отцом, что Дурак его не рассмешит. Иван Степаныч явился, Потемкин велел его привести под окошко и приказал себя смешить. Положение довольно затруднительное. Иван Степаныч стал передразнивать Суворова, угождая тайной неприязни Потемкина, который расхохотался, позвал его в свою комнату и с ним не расставался. Государь Павел Петрович очень его любил, и Иван Степаныч имел право при нем сидеть в его кабинете. Шутки его отменно нравились государю. Однажды царь спросил его, что родится от булочника? „Булки, мука, крендели, сухари и проч.“, – отвечал дурак. – „А что родится от гр. Кутайсова?“ – „Бритвы, мыло, ремни, и проч.“ – „А что родится от меня?“ – „Милости, щедроты, чины, ленты, законы, счастие и проч.“ Государю это очень полюбилось. Он вышел из кабинета и сказал окружающим его придворным: „Воздух двора заразителен; вообразите: уж и дурак мне льстит. Скажи, дурак, что от меня родится?“ – „От тебя, государь, – отвечал, рассердившись, дурак, – родится: бестолковые указы, кнуты, Сибирь и проч.“ Государь вспыхнул и, полагая, что дурак был подучен на таковую дерзость, хотел узнать непременно кем. Иван Степаныч наименовал всех умерших вельмож, ему знакомых. Его схватили, посадили в кибитку и повезли в Сибирь. Воротили его уже в Рыбинске. При государе Александре был он также выслан из Петербурга за какую-то дерзость».
Нащокин был в восторге и от матери, Клеопатры Петровны, урожденной Нелидовой: «Мать моя была в своем роде столь же замечательна, как и мой отец.