Согласно Эдмондсу, ночью 8 августа Томас Паунд, Томас Хокинс, Томас Джонстон, Елеазер Бак, Джон Сиккадан, Ричард Гриффин, бостонский кузнец, и мальчик Бенджамин Блейк вошли в гавань Бостона на шлюпе бермудского типа. Этот корабль, построенный на Бермудах, имел прочный, но легкий корпус из кедра и был оснащен бортовыми орудиями. На рассвете у острова Лоуэлл к его команде присоединились Даниэль Лэндер, Сэмюэль Уотс, Вильям Уоррен, Вильям Дан и Генри Диппер. Неподалеку от Брюстера им повстречался шлюп с грузом макрели на борту. Паунд приказал ему остановиться под угрозой начать обстрел. Пираты потребовали, чтобы им отдали рыбу и запас воды. Исаак Принц, капитан ограбленного шлюпа, сразу же известил об этом власти Бостона.
Через три часа после расставания с Принцем Паунд и его команда остановили «Мэри», рыбацкое судно из Салема. Капитан Хелен Чард вез на борту арестованных. Один из них, Дерби, решил перейти к пиратам, и одному из французов пришлось стать переводчиком. Команда «Мэри» была пересажена на бермудский корабль, а пираты перешли на «Мэри», обещая возвратить ее, как только им попадется что-нибудь получше. Чарду они объявили, что, увеличив свою команду на сорок человек и захватив большое судно, они отправятся «грабить французов». Чард сообщил об этом властям Салема, которые немедленно отправили корабль с местными добровольцами на поиски грабителей, но найти их не удалось. Пираты ушли в залив Каско, где к ним присоединились семь дезертиров из гарнизона Форт-Лойял в Фалмуте (теперь Портленд, штат Мэн). В их число вошли: Джон Хилл, Джон Лорд, Джон Уоткинс, Вильям Бенни, Вильям Неф, Джеймс Дэннел и Ричард Фиппс, вероятно один из двадцати братьев знаменитого сэра Уильяма.
Джон Дерби уговаривал фалмутского врача, находившегося на борту этого судна, посетить капитана, назвавшись Чардом; на самом деле он хотел заполучить в свою команду хирурга, но тот не клюнул на эту уловку. Капитан Сильванус Дэвис из Форт-Лойяла попытался вернуть сбежавших от него солдат, а также вещи, которые они с собой прихватили, но ему это не удалось. Пираты без помех вышли в море и направились к полуострову Кейп-Код. Здесь, у мыса Рейс, 16 августа они захватили шлюп «Быстроходный» (Good Speed), шедший под командованием Джона Смарта из Портсмута, штат Нью-Хэмпшир. Они обменяли «Мэри» на его судно и снабдили его посланием, которое он должен был передать властям Бостона. В нем было написано, «что им известно, где караулит их правительственный шлюп, и если он бросится за ними в погоню и попытается их захватить, то ему придется попотеть, поскольку, не желая сдаваться, все они готовы погибнуть, как один человек».
В ответ на этот вызов власти отправили в море вооруженный шлюп «Резолюшн» (Resolution) под командованием Джозефа Тэкстера. Под его началом находилось сорок человек; ему было приказано «решительно подавить и захватить всех пиратов, и в особенности