Першою значною перемогою українських патріотів стало відновлення Київського удільного князівства у 1440 р. – княжий стіл тоді посів син «виведеного» з Києва Володимира Ольгердовича Олелько (Олександр). На престолі він пробув 15 років і упродовж цього часу намагався зміцнити автономію землі від Великого князівства Литовського, відстоював права православних і вів успішні війни проти татарів, які ще здійснювали набіги на південно-руські території. За свідченням історика Володимира Антоновича, князь цей відзначався видатним розумом, стійкістю й хоробрістю та користувався загальною повагою. Він був одружений на дочці московського князя Василя Дмитрійовича, тож підтримував тісні зв’язки з Москвою (його діти буцімто росли в Москві при княжому дворі).
Помер Олелько 1455 р., прийнявши перед смертю чернецтво. Його сини Симеон та Михайло звернулися до великого князя литовського Казимира Ягайловича з проханням переділити між ними Київську землю, але отримали відмову. Казимир узагалі не бажав визнавати Київ вотчиною Олельковичів і віддав його старшому з Олельковичів Симеону лише в пожиттєвий лен. Симеон Олелькович, як свідчать історики, був поборником православ’я та руських народних інтересів, не полишав думки (і спроб теж) відділити Київське удільне князівство від литовського, відзначався й воєнним обдарованням, був хоробрим і неодноразово з успіхом відбивав напади татарів на Київщину. За його правління Київське князівство користувалося відносною самостійністю.
Великий князь литовський по смерті Симеона віддав Київ під управління присланого ним воєводи і таким чином усунув Олельковичів від Києва взагалі.
У Великому князівстві Литовському почались утиски православ’я, що викликало бурхливе невдоволення руських князів. Врешті-решт, те незадоволення переросло у змову, метою якої було створити власну незалежну державу на чолі з Києвом. Очільниками змови стали князі Федір Бельський та Михайло Олелькович. Як свідчить Володимир Антонович, «у 1481 році змову гадано було здійснити: князь Федір Бельський, святкуючи своє весілля, запросив на урочистості великого князя литовського Казимира і там, під час бенкету, змовники мали схопити його. Але випадково за кілька днів до здійснення задуманого змову було викрито, слуг Бельського арештовано, і вони під тортурами зізналися і дали свідчення, що компрометували князів. Дізнавшись про арешт своїх слуг, князь Федір Бельський схопився вночі з постелі, напіводягнений скочив на коня і кинувся за московський рубіж…»
Інших змовників – князя Івана Ольшанського і Михайла Олельковича