Князь Дмитрий Александрович Оболенский (1822–1881) – сенатор (с 1870), статс-секретарь и действительный тайный советник (с 1880) был женат на княжне Дарье Петровне Трубецкой (1823–1906) и являлся главой большой семьи. У него были три сына – Александр (1847–1917), Алексей (1855–1933) и Николай (1860–1912) – и три дочери – Варвара (1848–1927), Елизавета (1853–1921) и Мария (1864–1946). Александр был женат на Анне Александровне Половцовой, Алексей – на светлейшей княжне Елизавете Николаевне Салтыковой, а Николай женат не был. Дочери все были замужем: Варвара – за Михаилом Михайловичем Бибиковым, Елизавета – за Николаем Ивановичем Новосильцовым, а Мария – за князем Андреем Григорьевичем Гагариным (1855–1920/1921).
Все сыновья Дмитрия Александровича Оболенского сделали прекрасную служебную карьеру. Старший сын, Александр Дмитриевич Оболенский, учился на юридическом факультете Московского университета, в 1881 г. был избран пензенским губернским предводителем дворянства, в 1882 г. – пожалован в камергеры Высочайшего двора, в 1888 г. – причислен к Министерству внутренних дел. В 1892 г. он был назначен обер-прокурором 2-го департамента Сената, в 1883 г. – пожалован в шталмейстеры двора Его Императорского Величества, в 1895–1897 гг. являлся обер-прокурором 1-го департамента Сената. В 1897–1899 гг. – помощник варшавского генерал-губернатора, с 1899 г. – сенатор, с 1902 г. – член Государственного совета, в 1916 г. получил чин действительного тайного советника. В 1913 г. А. Д. Оболенский был избран первым председателем семейного союза князей Оболенских. Скончался в Ессентуках в возрасте 70 лет. От брака с Анной Александровной Половцовой (1862–1917) имел четырех сыновей – Дмитрия, Алексея, Александра и Петра. Все их дети сейчас живут за границей.
Алексей Дмитриевич Оболенский вошел в историю государственной власти императорской России, занимая с октября 1905-го по апрель 1906 г. пост обер-прокурора Святейшего Синода. Окончив в 1877 г. Императорское Училище правоведения в Петербурге, он некоторое время служил в Лейб-гвардии Гусарском полку, после чего начал статскую службу в Министерстве юстиции. В 1881 г. был избран почетным мировым судьей и председателем съезда мировых судей Козельского уезда Калужской губернии, в 1883–1894 гг. исполнял обязанности козельского уездного предводителя дворянства. Камер-юнкер (с 1882), затем шталмейстер двора Его Императорского Величества (с 1896), в чине действительного статского советника (с 1896); с июля 1895-го по май 1897 г. он был управляющим Государственного Дворянского и Крестьянского поземельного банков. В мае 1897 г. А. Д. Оболенский был назначен товарищем министра внутренних дел. В 1901 г. Алексей Дмитриевич оставил пост товарища министра и назначен сенатором, одновременно получил чин тайного советника и пожалован в шталмейстеры Высочайшего двора. В 1902–1905 гг. он занимал пост товарища министра финансов при министрах С. Ю. Витте, Э. Д. Плеске, В. Н. Коковцове. Скончался в Дрездене в возрасте 77 лет. От брака с Ε. Н. Салтыковой (1868–1957) имел четырех детей: Дмитрия (1894–1945), Николая (1896–1978), Анну (1898–1973) и Дарью (1903–1982). Их потомство проживает и в настоящее время за рубежом.
Дмитрий Алексеевич погиб в фашистском лагере, детей не имел.
У Николая Алексеевича единственный сын Алексей Николаевич Оболенский (р. 1919), дипломатический работник в США, живет в Вашингтоне, имеет сына и двух дочерей.
Анна Алексеевна вышла замуж за офицера Красного Креста Николая Николаевича Герсдорфа (1882–1953), в эмиграции стала известной в Швеции художницей. У них было пятеро детей: Елизавета (1922–1992) – актриса, жившая в Стокгольме и имевшая трех сыновей и дочь; Елена (1923–1943); Николай (р. 1929) – инженер на пенсии, живет под Стокгольмом, имеет сына и дочь; Мария (р. 1933), живет в Англии, имеет трех дочерей; Александра (р. 1942), как и мать, художница, живет в Германии, имеет сына и дочь. Интересно отметить, что в 2004 г. Александра и Мария устроили в Петербурге художественную выставку «Три поколения художников из семьи Оболенских».
Дарья Алексеевна вышла замуж за герцога Константина Георгиевича Лейхтенбергского, праправнука Николая I, и их дочери, Ксения (р. 1930) и Ольга (р. 1932), и внуки – прямые потомки императора.
Младший сын, Николай Дмитриевич Оболенский, образование получил в Пажеском корпусе, по окончании которого служил в Лейб-гвардии Конном полку, где состоял полковым адъютантом. В марте 1890 г. был пожалован флигель-адъютантом императора Александра III. В 1891–1892 гг. Николай Дмитриевич сопровождал великого князя Николая Александровича (будущего императора Николая II) в поездке по Азии и Дальнему Востоку. В 1902 г. он был назначен заведующим контролем Министерства императорского двора и уделов, в 1904–1909 гг. – исполнял должность управляющего Кабинетом Его Императорского Величества, затем состоял при вдовствующей императрице Марии Федоровне. Николай Дмитриевич был человеком «замечательной порядочности и нравственной чистоты», одним из немногих лиц, «ей наиболее преданных». Он скончался холостым[1].
Младшая дочь Дмитрия Александровича Оболенского, Мария Дмитриевна, унаследовала от отца интерес к мемуарному творчеству и оставила несколько вариантов своих воспоминаний о разных периодах ее жизни. Воспоминания, написанные еще в России и касающиеся деятельности ее мужа Андрея Григорьевича