Судя по произведениям Леонтьева, это было время и первых влюбленностей. Володя Ладнев, литературная проекция Леонтьева, был «обвенчан» (конечно, в шутку! но шутка накрепко запомнилась) в девять лет, но по-настоящему он влюбился позже, в четырнадцать – уже в доме дяди, где жил, пока учился в городе. Там, вдали от родных Подлипок, он получает письмо-признание в любви от барышни Людмилы Салаевой и, конечно, тут же влюбляется в нее в ответ. Вслед за этой «любовью» Володя Ладнев переживает и другую – к Софье Ржевской, которая умна и весела и с которой они оба играют в любовь, следуя правилам жанра, но сохраняя трезвую голову. В это же время Володя томится от предчувствия и потребности физической любви: с барышнями такое томление удовлетворить невозможно, проститутки оскорбляют его эстетическое чувство, значит, остается обратить внимание на девушек «из народа». Володя Ладнев ухаживает за Катюшей – крепостной из дворни, которую знает еще по детским совместным играм. Но успеха добивается не он, а его соперник – бедный родственник Модест Ладнев, пообещавший на Катюше жениться, но своего обещания, разумеется, не выполнивший. Надоевшая вскоре Катюша была брошена им на произвол судьбы в чужом городе. Впрочем, спустя некоторое время выгодно женившийся Модест заглаживает грех своей молодости, регулярно посылая опустившейся Катюше деньги на жизнь. Остается только гадать, что в этой истории взято Леонтьевым из его прошлого.
В «Подлипках» много женских персонажей, в том числе, тех, что вызывают явный сексуальный интерес у Володи Ладнева. На страницах романа запечатлен, например, образ Паши – «поповны», влюбленной в Володю девочки, которую он выманивает ночью из дома, имея в голове детально разработанный план ее соблазнения. Результат оказывается другим – Володя не может обидеть доверчивую Пашу, благородство натуры побеждает. Авторская интонация, когда он рассказывает об этом случае, заставляет почувствовать, что история эта – глубоко личная, непосредственно пережитая. Но, как понимает читатель, все это – некоторые предположения и размышления, а вот с фактами в этой области плоховато… Одно очевидно: уже с самой юности Леонтьев был очень влюбчив. Более того, женщины на протяжении всей его жизни чрезвычайно часто отвечали ему взаимностью, – их было в его жизни очень много, о чем говорил и он сам, хотя большую часть их имен мы уже не узнаем.
Окончив гимназию, осенью 1849 года Леонтьев поступил в ярославский Демидовский лицей, – высшее учебное заведение, готовившее гражданских чиновников, прежде всего, юристов. Но провел в нем Леонтьев лишь два месяца: он был обескуражен преподаванием. Предметы давались ему слишком легко и не возбуждали его любопытства. Константину стало скучно, он растерялся: что же делать? На семейном совете Феодосия Петровна постановила: учебу прервать, вернуться в Кудиново и поступать в университет. Так в конце октября Леонтьев вновь оказался в Кудинове, откуда