Конец складывающемуся благополучию Врубеля положила страстная романтическая любовь его к Эмилии Львовне, жене Прахова. Эта любовь, можно сказать, пошатнула почву под его ногами. Отношения с наставником стали напряженными, и в конце концов Врубель должен был оставить реставрацию. Он уехал из Киева и поселился в Одессе. Именно здесь в 1885 г. на его холстах впервые появляются наброски Демона – его idea fix, которая с тех пор уже никогда его не покидала. При этом, хотя Врубель отталкивался в своих исканиях от бессмертной поэмы Лермонтова, Демон был для него не литературным героем, а чем-то неизмеримо большим, заключающим в себе великую тайну бытия. Поэтому образ его мучительно долго не давался художнику. Он множество раз принимался за холст, писал и рисовал голову, торс своего героя, очищал написанное и начинал заново, снова бросал сделанное, записывая его другими изображениями. Прошло несколько лет, прежде чем ему удалось создать в какой-то мере завершенное произведение.
Все это время он жил в величайшей нужде. Отец, навестивший сына в Киеве в начале октября 1886 г., был потрясен его бедностью. «Вообрази, – писал он в одном из писем, – ни одного стола, ни одного стула. Вся меблировка – два простых табурета и кровать. Ни теплого одеяла, ни теплого пальто, ни платья, кроме того, которое на нем (засаленный сюртук и вытертые панталоны), я не видел. Может быть, в закладе. В кармане всего 5 копеек, буквально… Больно, горько до слез мне было все это видеть. Ведь столько блестящих надежд! Ведь уже 30 лет. И что же? До сих пор ни имени, ни выдающихся по таланту работ и ничего в кармане. Мне кажется, что он впадает в мистицизм, что он чересчур углубляется, задумывается над делом, а поэтому оно идет у него медленно. Картина, с которой он надеется выступить в свет, – "Демон". Он трудится над ней уже год? и что же? На холсте – голова и торс до пояса будущего Демона. Они написаны пока одной серою масляной краской. На первый взгляд Демон этот показался мне злою, чувственною, отталкивающей пожилой женщиной. Миша говорит, что Демон – это дух, соединяющий в себе мужской и женский облик. Дух не столько злобный, сколько страдающий и скорбный, но при всем этом дух властный, величавый. Положим, так, но всего этого в его Демоне еще далеко нет. Тем не менее, Миша предан своему Демону всем своим существом, доволен тем, что он видит на полотне, и верит, что Демон составит ему имя. Дай Бог, но когда? Если то, что я видел, сделано в течение года, то то, что остается сделать в верхней половине фигуры и во всей нижней с окружающим пространством, должно занять по крайней мере три года. При всем том его Демон едва ли будет симпатичен для публики и даже для академиков.»
Врубель