Когда число монахов умножилось, возникла настоятельная нужда как-то организовать их жизнь, и Сергий в 1354 г. против своего желания принужден был принять священство и был поставлен в игумены. Но и после он продолжал учить не столько словом, сколько своим примером. В последующие годы обитель расширилась и приняла вид вполне благоустроенного монастыря. Разбросанные в беспорядке по лесу кельи были собраны в правильный четырехугольник и расположены вокруг церкви. Прежняя Троицкая церковь стала тесной. Ее разобрали и поставили на ее место другую, гораздо более просторную. Позже (около 1372 г.) Сергий решился ввести в своей обители общежитие, что было по тем временам на Руси большим новшеством. Устав, выбранный Сергием, был очень строг: монахам запрещалось иметь личную собственность и каждый отныне должен был трудиться на благо монастыря. С годами местность вокруг становилось все более заселенной. Вслед за монахами пришло много крестьян-переселенцев, которые быстро вырубили леса, распахали поля. Затем мимо монастыря была проложена большая дорога в северные города. Обитель Сергиева, по словам Никона, как бы вдруг выдвинулась из дремучих лесов на распутие людской жизни. Однако и после этого еще очень долго уделом Сергиевых иноков была самая суровая, ничем не прикрытая бедность.
В это скудное время, по свидетельству сподвижников Сергия, его молитвами стали совершаться чудеса. Благодаря его молитвам случилось нескольких чудесных исцелений. К нему потянулись болящие и калеки, и многие после бесед со святым старцем и его молитв испытывали облегчение, а некоторые и вовсе исцелились. С умножением числа посетителей благосостояние монастыря стало поправляться. Но сам Сергий никогда не имел пристрастия к земным вещам, все раздавая братии или беднякам – до самой смерти он носил сшитую им самим ветхую одежду из сермяжной ткани и простой овечьей шерсти.
Между тем известность его распространилась далеко за пределы Радонежа. Не только простолюдины, но уже бояре и великие князья искали его советов и благословения. Собираясь в 1380 г. в поход против татар, московский князь Дмитрий Донской посчитал своим долгом посетить по пути Троицкую обитель и принять напутствие от Сергия. Святой старец, предвидя, что грядущая битва закончится гибелью множества воинов, просил Дмитрия не скупиться – послать множество даров и тем