В октябре 1486 года, вскоре после возвращения Кана – либо его кораблей, Жуан назначил одного из своих вельмож, Бартоломеу Диаша, командующим экспедицией, которая должна была отправиться на юг вдоль африканского побережья. Примерно в то же время и вторая – наземная – экспедиция тронулась в путь. Возглавлял ее Перу да Ковильян – сорокалетний путешественник, мореплаватель и шпион. Он не мог похвастаться происхождением, но обладал многочисленными талантами: в совершенстве знал арабский и кастильский языки, отлично дрался на мечах. Верный слуга короля, он долго прожил в Испании под прикрытием, выполняя секретные поручения, а также вел тайные переговоры в Марокко. Именно Ковильяну и еще одному отважному португальцу, говорящему по-арабски, Афонсу де Пайве, король доверил выполнение этой сложной операции.
Весной 1487 года, пока Диаш готовил корабли, Ковильян и Пайва проходили инструктаж у епископа Танжерийского и двух еврейских математиков, членов ученого совета, отказавшего Колумбу. Путешественники получили навигационную карту Ближнего Востока и Индийского океана с новейшими данными, доступными в Европе, – скорее всего, позаимствованными из работы Фра Мауро. 7 мая состоялась последняя тайная аудиенция в Сантарене под Лиссабоном, где король передал Ковильяну и Пайве верительные письма, которые надлежало вручить в Александрии. Среди присутствующих на аудиенции был восемнадцатилетний родственник короля дон Мануэл, герцог Бежу, для которого эта экспедиция будет впоследствии иметь особое значение.
Путешествие началось в Барселоне. Летом миссионеры добрались до христианского острова Родос, где пересели на другое судно, идущее в Александрию, ворота исламского мира. Но прежде раздобыли груз меда, дабы сойти за торговцев.
А в Лиссабоне Диаш был занят последними приготовлениями. Король дал ему две каравеллы и – поскольку плавание должно было занять длительное время – грузовой корабль для размещения дополнительного провианта, ибо «скудное питание или отсутствие оного на обратном пути ослабляет команду».
По примеру Кана эта экспедиция также везла каменные столбы, чтобы отмечать свое продвижение. Сам Диаш был очень опытный моряк, с ним ехали самые лучшие штурманы, и среди них Перу ди Аленкер, которому было суждено