Э. Герман: «Природе он уделял больше внимания в стихах, чем в жизни. Даже за город, бывало, душным московским летом не съездит».
И. Грузинов: «Есенин в стихах никогда не лгал. Рассказывает он об умершей канарейке – значит, вспомнил умершую канарейку, рассказывает о гаданье у попугая – значит, это гаданье действительно было, рассказывает о жеребенке, обгоняющем поезд, – значит, случай с милым и смешным дуралеем был…»
У Есенина было несколько ролей, несколько образов. Поначалу – деревенский поэт-самородок из Рязанщины, затем – городской франт в цилиндре. Кто-то считал, что чертовски хорош он был в обоих образах, кто-то говорил, что не шел ему ни тот, ни другой.
Писатель и литературовед В. Шкловский: «Ходил Есенин по редакциям в рубашке с воротом, вышитым крестиком, а иногда в рубашке шелковой».
Писатель-эмигрант Г. Гребенщиков: «В год первых его успехов, когда он, сдружившись с Николаем Клюевым, был предметом ласки и любви московских салонов, когда богатые москвичи, разодевши обоих поэтов в шелковые рубахи и сафьяновые сапоги, носились с ними – Сережа, – розовый мальчик, уже напивался».
Писатель и публицист А. Ветлугин: «О своем детстве и отрочестве Есенин рассказывал много, охотно и неправдоподобно. Он любил смаковать побои, полученные в пятилетнем возрасте, “неправду”, перепутанную в школе, соблазны деревенские, почти что “рубенсовские соблазны”, которыми встретила пятнадцатилетнего Есенина не лубочная и не тургеневская, а кровь и потная “Рассея”. Невозможно поверить (да и нужно ли) рассказы о “дядьях”, грубых, пьяных, вороватых, бравших подряд на истребление грачиных гнезд по пятаку с гнезда и заставлявших четырехлетнего Сережу карабкаться и сбивать гнезда по копейке за пару. Приятели, научившие Есенина, как “копить деньгу”: “когда мать пошлет тебя в церковь святить просфиры, пятак сбереги, а для блезира сам окропи просфиры речной водой и надрежь знаки освящения…” Существовала ли эта, белотелая, шестипудовая попадья, которая, “стиснув пятнадцатилетнего Сережу” меж колен, посвятила его в первые таинства любви?»
Актер, близкий друг поэта В. Чернявский: «Говорили недоброжелатели, что его наивность и народный говор – нарочитые. Но для нас, новых его приятелей, все в нем было только подлинностью и правдой. Мы, пожалуй, преувеличивали его простодушие и недооценивали его пристальный ум. Конечно, мы замечали: Есенин не мог не чувствовать, что его местные обороты и рязанский словарь помогают ему быть предметом общего внимания, и он научился относиться к этому своему оружию совершенно сознательно».
И. Эренбург: «Он менял роли; говорил то об Индикоплове, то о скифстве; но не играть не мог (или не хотел). Часто я слышал, как, поглядывая своими небесными глазами, он с легкой издевкой отвечал собеседнику: “Я уж не знаю, как у вас, а у нас в Рязанской…”»
Поэт Вс. Рождественский: