Вскоре Осипов убедился, что разворовывание военного имущества идет повсеместно. В то время когда одни российские солдаты героически сражались с чеченскими бандитами, другие продавали тем же бандитам похищенное со складов оружие, боеприпасы, комплекты полевой формы, другое снаряжение и даже технический спирт. В подобных обстоятельствах Осипов колебался недолго. Однажды он задержал прапорщика, укравшего со склада ящик ручных гранат. Прапорщик смекнул, что дело для него может обернуться военным трибуналом, поэтому тут же предложил контрразведчику в качестве отступного все имеющиеся у него деньги, каковых оказалось две тысячи долларов. Осипов забрал у прапорщика и деньги, и гранаты, приказав ему устроить встречу с перекупщиком. Прапорщик пообещал такую встречу устроить. И вскоре все сделки между расхитителями и чеченскими бандитами проходили под контролем капитана Осипова, за что последний получал определенный процент.
Очень быстро о контрразведчике, оказывающем помощь в снабжении боевиков, узнал крупный чеченский полевой командир, с отрядами которого сражались подразделения полка, где служил Сергей Осипов. В чеченских отрядах было вдоволь легкого стрелкового оружия, зато совсем не было танков и артиллерии. Несмотря на отсутствие тяжелого вооружения, чеченские отряды действовали вполне успешно, нанося российским войскам ощутимые потери. Во многом это объяснялось тем, что тактику действий чеченских отрядов планировал иностранный военный советник, турок по национальности, профессиональный разведчик Абдул Керим. Как в конце восьмидесятых, Керим снова сражался с российскими войсками, только теперь не в Афганистане, а в Чечне. Как только до Керима дошла информация, что некий российский офицер продает боевикам оружие, у турецкого разведчика сразу появилась мысль завербовать этого офицера. Керим встретился с Осиповым. Не раскрывая свою принадлежность к разведке иностранного государства, он предложил Осипову оказать чеченским отрядам помощь тяжелым вооружением. За пятнадцать тысяч долларов Сергей Осипов согласился выполнить поручение Керима.
По роду службы Осипову было известно обо всех случаях передислокации