В вопросах совести и веры в семье Войно-Ясенецких, как уже говорилось, царила полная свобода.
Сыновья-юристы в доме Ясенецких излишней религиозности не проявляли, но по традиции ходили к выносу Плащаницы и к пасхальной заутрене. Ни в детстве, ни позднее в юности родители не читали детям никаких поучений нравственного порядка. И в то же время в доме существовали какие-то непререкаемые понятия о чести, долге, ответственности.
В общем из всех детей Феликса Станиславовича и Марии Дмитриевны нравственные вопросы по-настоящему томили, пожалуй, только молчаливого Валентина. Юноша, живущий в великолепной квартире на Крещатике, сын обеспеченных родителей, получающий образование в лучшей гимназии города, болел той болезнью, которой от самого своего зарождения страдала русская интеллигенция. Его мучила вина перед народом, перед мужиками в деревне, перед оборванными бабами, ожидающими подаяния на церковной паперти. Вот как он сам описал впоследствии эту свою внутреннюю борьбу.
«Влечение к живописи было у меня настолько сильным, что по окончании гимназии я решил поступить в Петербургскую академию художеств. Но во время вступительного экзамена тяжело задумался о том, правильный ли жизненный путь я избираю. Недолгие колебания кончились тем, что я признал себя не вправе заниматься тем, что мне нравится, и обязан заниматься тем, что полезно для страдающих людей. Из академии я послал матери телеграмму о желании поступить на медицинский факультет, но все вакансии уже были заняты, и мне предложили поступить на естественный факультет с тем, чтобы позже перейти на медицинский. От этого я отказался, так как у меня была большая нелюбовь к естественным наукам и ярко выраженный интерес к наукам гуманитарным: в особенности к богословию, философии, истории. Поэтому я предпочел поступить на юридический факультет и в течение года с интересом изучал историю и философию права, политическую экономию и римское право».
Через год, однако, его опять неодолимо повлекло к живописи. Войно-Ясенецкий отправился в Мюнхен, поступил в частную школу профессора Книрр. Проучился он там всего три недели, затосковал по дому, по России и вернулся в Киев. Стал с группой товарищей заниматься рисованием и живописью.
Два года прошло после окончания гимназии, а Валентин все еще не мог решиться, что ему делать… «Можно было поступить на медицинский факультет, но опять взяло раздумье народнического порядка и по юношеской горячности я решил, что нужно как можно скорее приняться за практически полезную для народа работу. Бродили мысли о том, чтобы стать фельдшером или сельским учителем, и в этом настроении я однажды направился к директору народных училищ Киевского учебного округа с просьбой устроить меня в одну из школ.