Первую песню написал в 14 лет. Как признался сам, со свойственным ему юмором, лучше б этого не делал.
Играл в школьном ВИА, потом в ВИА «Понедельник» при железной дороге. Помимо основной деятельности успел «отличиться» и как продавец книг, одежды и пива, и как киномеханик (работал в видео отрасли), и как слесарь.
Однако, как констатирует сам ибн Кобозя, руки у него всё же заточены… под гитару. Словом, растут из одного «популярного места». Гитарой же он овладел в 14 лет. Играет на фортепиано, но всегда утверждает, что за такую игру надо бить по рукам. Не пьёт. Не курит.
И другим не советует.
На профессиональной сцене с 1986 года (Ставропольская краевая филармония, группа «Молодые голоса» – экс «Круиз»). Сольно работает с конца 1990 года. Записал в студиях 7 музыкальных альбомов, но выпустил лишь 4, и 4 сказки для взрослых, которые и по сей день пользуются большим спросом у поклонников жанра.
Песни «Лётчица-налётчица», «Нинка», «Сухари-сухарики», «Яйцеголовая зазноба», «Под звуки мериканского хип-хопа» выходили в хит-сборках Русского шансона, «Союз», «Москва Бандитская», «Пальцы веером», «Архив ресторанной музыки» и т. д.
В 1993 году снял клип «Недоношенный» (реж. Бахат Килибаев, известен по фильмам «Игла» с В. Цоем, «Женщина дня», сериал «Морозов», клип «Иду, курю» с Фёдором Чистяковым и т.д.)
Участник ТВ программ «Утренняя звезда», «Песня-93», «Музобоз», «У Ксюши», «Утро», «Завтрак для чемпиона», «Короче» и т. д.
Лауреат международного телевизионного конкурса «Я почти знаменит», проходившего в Гос. концертном зале «Россия» (2 премия). Автор книги о путешествиях «Океан, горы и два помидора», рассказов «Терминатор-3 или приключения Апполинария Морковкина в стране диких кулугуров» и «Птичку жалко».
В 1998—1999 годах работал утренним ведущим четырёхчасового развлекательного шоу «Привет от Вальдемара» на радио «Русский шансон» (Санкт-Петербург) – ежедневно, кроме выходных. Первые же полгода работы сделали шоу самым популярным. А также стал победителем номинации программы Гарика Веселкова «КПЗ» (концерт по заявкам) на «Радио Шансон» в Северной столице), как самым «заказываемый» исполнитель
Автор гимнов Русского шансона и хоккейной и футбольной команд «Волга». Печатался в журнале мод «Дефиле» (страничка блатной музыки), был спортивным обозревателем газеты «Новый град Симбирск», сотрудничал с Русским радио (Пальцы веером). Работал на телеканале «Волга» (Ульяновск), где вел авторскую муз. программу «Рандеву», на радио «Сфера» (Ульяновск) – пятничные выпуски программы «Колбаса». Рейтинг популярности всегда и везде был на приличном уровне. Среди гостей передач были Народные артисты СССР Сергей Захаров, Эдуард Хиль и Валерий Золотухин, Заслуженные артисты СССР Людмила Сенчина и Алла Баянова, а также Трофим, Слава Медяник, «Братья Жемчужные», «Кабриолет», Елена Ваенга и многие-многие другие.
В недавних пор являлся автором и ведущим передачи «У самовара с Вальдемаром».
В настоящий момент трудится над автобиографической книгой «О былом