Во главе новгородских помещиков, пришедших на помощь Андрею Старицкому, стояли Андрей Иванович Колычев-Пупков и Гаврила Владимирович Колычев, а с ними еще три десятка дворян пониже рангом. Оба приходились Федору Степановичу родней, хотя не столь близкой, как Умной. Они закончили жизнь страшно. Их били кнутом, а потом повесили, расставив виселицы по дороге от Москвы до Новгорода. Из их тел сделали предупреждение всем тем, кто мог еще осмелиться на бунт против вдовствующей великой княгини…
Как должен был относиться Федор Степанович к этим событиям? Естественно предполагать, что он скорбел о казненных родственниках, жалел дядю, терзался, видя, какое пятно легло на честь всего семейства. Тень мятежа легла, как станут говорить в XX столетии, на «членов семьи». А это, помимо нравственного унижения, грозило серьезными материальными потерями. Тех, кто оказался подозреваемым в склонности к мятежу и, тем более, в прямой связи с заговорщиками, могли запросто лишить вотчин и поместий, отправить в ссылку, а главное, отобрать выслуженные чины. Потом, через несколько месяцев или даже лет, земли и служебное положение могли вернуть – так бывало в истории московского двора многое множество раз. Так, в сущности, сложилась судьба и Колычевского рода. Тот же Иван Иванович Умной из Колычевых-Лобановых впоследствии был приближен ко двору молодого Ивана Грозного и сделал отличную карьеру в Москве. Но… раз на раз не приходится. Кому-то возвращали всё, кому-то – кое-что, а кому-то – ничего. Испытав подобный удар, знатный род мог надолго уйти в тень, «захудать», потерять высокий статус. Так, например, на протяжении большей части XVI столетия князья Пожарские, высокородные Рюриковичи, не вылезали из опал и никак не могли подняться к высоким чинам… Поэтому все семейство – виновные и невиновные в мятежных деяниях – должно было трепетать в предчувствии больших бед. Нет никаких сведений об участии Федора Степановича в мятеже князя Старицкого. Так же, как и том, что он в чем-то был ущемлен после подавления бунта. Но как «члену семьи» ему было чего бояться.
Советский историк П.А.Садиков прямо сказал: «Филипп еще молодым человеком ушел из Москвы в 1537 г., спасаясь (курсив мой – Д.В.) после дела кн. Андрея Ивановича Старицкого…»
Преосвященный Леонид в своем прекрасном труде о святом Филиппе рисует образ молодого мужчины, обреченного на страшное душевное испытание: «Больно было Феодору несчастие кровных, позор фамилии. Его благородному, возвышенному сердцу стало невыносимо оставаться в придворной службе, в присутствии наглого любимца, и тут-то он сожалел, может быть, что не уклонился заранее к безмятежному брегу жизни монашеской. Внутреннее состояние его было тяжело, и нужно было успокоить смятенную, взволнованную душу». Прекрасные слова! Как хочется им поверить. «Наглый любимец» – фаворит Елены Глинской князь Иван Телепнев-Оболенский по прозвищу Овчина, действительно,