Уже к 16.00 генерал М. И. Потапов ясно осознал масштабы нависшей опасности, грозившей уничтожением значительной части его армии. Он полагал, что в течение дня осуществлялось формирование внутреннего и внешнего кольца окружения, соответственно по западному и восточному берегам Десны. В этой ситуации он решился на попытку деблокирования окруженной группировки фланговым ударом силами 62-й и 45-й дивизий. Эти соединения предполагалось снять с черниговского плацдарма и перебросить на восточный берег Десны.
Но, когда в сумерках 8 сентября 62-я и 45-я дивизии начали движение в район переправы, оказалось, что мосты через р. Десна взорваны. Тогда решением командира 15-го корпуса они стали выдвигаться к с. Славино, расположенному в 16 км от Чернигова. Однако войска противника уже перехватили указанные рубежи, организовав оборону по линии Киянка – Шестовицы. В результате 62-я и 45-я дивизии сами оказались в полуокружении. В ночном бою за переправы был ранен командир 45-й дивизии генерал Г. И. Шерстюк, соединения понесли значительные потери. Была уничтожена и брошена на поле боя большая часть артиллерии и транспортных средств. Обескровленные дивизии частично на кораблях Пинской флотилии, частью на подручных средствах и вплавь перебрались на восточный берег. Полковник Г. С. Антонов, командир 61-го полка 45-й дивизии, при прорыве из окружения в районе г. Чернигов получил тяжелое ранение. Его вынесли бойцы, после чего он еще пять месяцев лечился в госпитале. Выздоровел только к марту 1942 г.
Ночь перед фронтом, занимаемым войсками LI корпуса, прошла сравнительно спокойно. Перед частями 113-й пехотной дивизии стояла задача по удержанию занятой линии в случае атак со стороны советских войск. При обнаружении признаков отхода ее батальоны должны были перейти в преследование.
Дело в том, что из докладов соседней 111-й дивизии следовало, что советские войска, находившиеся перед ее фронтом, начали отход, прикрывая его сильными минными заграждениями. Одновременно из лесов в сторону с. Выползово предпринимались контратаки силой от роты до батальона. Отражая их, 70-й полк понес чувствительные потери. Около полудня при соответствующей артиллерийской поддержке 117-й полк дивизии перешел в наступление на г. Остёр. К вечеру после упорных боев город был захвачен противником. Мосты через одноименную реку попали немцам в руки неповрежденными. Это позволило начать переправу за Десну первого батальона 50-го полка. Остальные должны будут последовать ночью.
Действия 117-го полка создали непосредственную угрозу обороне вокруг г. Козелец. Одной из атак немцы прорвались на участке 244-го полка 41-й дивизии. Узнав об этом, ее командир генерал Г. Н. Микушев немедленно отправился к месту прорыва. В бою у моста через р. Остёр он в этот день погиб.
Стоявшая левее 62-я дивизия смогла начать наступление только одним своим правофланговым полком. Вскоре он занял с. Тарасов, где, не имея поддержки, остановился. Его сосед, 164-й полк, из-за крайне