Юные жених и невеста обменялись миниатюрными портретами. Художникам не пришлось приукрашивать их внешность, как зачастую делалось в подобных ситуациях. У Максимилиана знаменитые фамильные габсбургские нос и подбородок ещё не уродовали лицо, как у его выродившихся потомков, а, наоборот, украшали. Орлиный профиль, слегка вьющиеся светлые волосы… Восхищённая портретом жениха, юная герцогиня часто рассматривала его. Марию же впоследствии Максимилиан описал в одном письме так: «У неё белоснежная кожа, она шатенка, а глаза серые, красивые и сияющие… Рот расположен довольно высоко, но он чист и ярок». Словом, это была прелестная пара!
Однако всё внезапно осложнила гибель отца Марии, Карла Смелого. Двадцатилетней девушке самой пришлось бороться за право выйти замуж за своего принца – и с теми, кто сам желал сделать её своей супругой, и со своими подданными. Ей нужен был супруг, на крепкую руку которого юная правительница могла бы опереться, и она хотела, чтобы это был именно Максимилиан… Когда Мария подписала «Великую привилегию» (документ, восстанавливающий местные привилегии и полномочия Нидерландов, некогда отменённый бургундскими герцогами), она оказалась в такой зависимости от своего окружения, что ей пришлось тайно написать Максимилиану письмо, в котором она умоляла его приехать как можно скорее.
Наконец, Фридрих III официально одобрил этот союз (чего так и не сделал при жизни отца Марии), и посланники императора отправились к бургундскому двору. Счастливая Мария получила подтверждение того, что союз, которого она желала, как принято говорить, всем сердцем, реален. Послы, кольцо, письмо…
21 апреля 1477 года состоялась свадьба по доверенности. Жениха представлял герцог Людвиг Баварский – представительный мужчина, облачённый в посеребрённые доспехи. Мария и Людвиг взошли на брачное ложе, и между ними положили меч – символ той защиты, которую в своё время Максимилиан предоставит Марии. Эту церемонию повторили ещё раз, в Генте – тамошние горожане, узнав о празднике в Брюгге, тоже захотели