Мандельштам, наряду с древнееврейским, латинским, овладел также немецким и французским языками и даже пробовал свои силы в сочинительстве на сих наречиях в духе модного тогда романтического направления. Стал углублённо заниматься и русским языком. О том, как постигали в ту пору язык Пушкина и Гоголя молодые евреи из местечек, рассказывает C. Анский (Шлойме-Залман Раппопорт, 1863-1920) в повести «Пионеры» (1904-1905): «А как мы учились? Разве мы знали, с чего начать? Разве у нас были книги?! В полночь, прячась в подвалах и погребах, с риском для жизни учились мы русской грамоте. И как учились! Товарищ, умерший от чахотки, выучил наизусть русско-немецкий словарь, – русско-еврейского тогда ещё не было, и таким образом выучился по-русски. Другой товарищ выучил наизусть “Свод законов”, чтобы сразу и по-русски научился и законы узнать».
Евреи в России в XVIII веке
Впрочем, Леон освоил русский язык настолько, что по прошествии нескольких лет, хотя не всегда правильно выговаривал слова, но легко мог писать на нём не только прозу, но и стихи. При этом он проявил столь завидное владение версификацией, что мог справиться с прихотливой рифмовкой русского сонета. Из своих стихотворных опытов он составил целую рукописную книгу, которую всегда держал при себе.
Судьбоносной оказалась встреча нашего отрока с заезжим русским офицером (военные часто столовались в корчме отца), с которым они сошлись в шахматной баталии. В той партии Леон одержал победу, но он выиграл вдвойне, поскольку проигравший, под впечатлением от его интеллектуальных способностей, насказал много лестного об «образованном русском обществе», о «новом, свободном, изящном», что дало мальчику новый стимул к изучению наук. Известно, что он продвинулся в изучении логики, общей и частной риторики, математики (алгебры, геометрии, стереометрии), получил общие понятия по предмету всеобщей истории и некоторые сведения по общей и русской статистике.
Самообразование нашего героя оказалось, однако, на время прерванным из-за ранней женитьбы. Избранница шестнадцатилетнего Леона (точнее, его отца, ибо на раннем браке настоял