В 1933 году Филд подружился с юристом из министерства сельского хозяйства Алджером Хиссом, который станет после Второй мировой войны одной из главных мишеней антикоммунистической охоты на ведьм под предводительством сенатора Маккарти. Филд и Хисс дружили семьями. В том же 1933-м Филд познакомился с немецкими эмигрантами-антифашистами Паулем и Хеде Массинг.
Австрийская актриса Хеде Массинг (урожденная Хедвиг Туне) была в первом браке замужем за видным деятелем компартии Германии Герхартом Айслером (Айслер работал по заданию Коминтерна в Китае и США), с которым она переехала в Берлин в 1921 году. Айслер с головой ушёл в партийную работу, став редактором центрального органа компартии Германии газеты «Роте Фане» («Красное знамя»). Жена бросила его и в 1927 году вышла замуж за американского коммуниста Юлиана Гумпертса, который, в отличие от Айслера, был к тому же и состоятельным человеком. Получив американское гражданство, Хеде рассталась и с Гумпертсом, выйдя замуж за социолога-марксиста Пауля Массинга. Нацисты бросили Массинга в концлагерь Заксенхаузен, но потом отпустили, и он с супругой эмигрировал в США.
В 1928 году во Франкфурте-на-Майне Хеде Массинг была привлечена для работы на советскую разведку известным агентом-нелегалом Рихардом Зорге. Переселившись в США, Хеде продолжала работу на разведку, выступая в качестве курьера для перевозки документов между Нью-Йорком и Лондоном. Еще более важной задачей этой талантливой женщины была вербовка агентуры среди прогрессивной американской интеллигенции.
После войны Массинг активно сотрудничала с комитетом Маккарти, поэтому ее данные о том, что она якобы пыталась привлечь к работе на НКВД Филда, следует рассматривать с максимальной осторожностью. Ведь Массинг выступала «коронным свидетелем» на процессе против Хисса, которого пытались представить резидентом ГРУ в США в 30-е годы. Утверждалось, что Хисс сам хотел завербовать Филда для ГРУ, и Массинг была ему здесь только помехой.
По данным Массинг, познакомившись в Филдом, она отговорила его от вступления в компартию США, желая привлечь этого перспективного чиновника госдепартамента к работе на советскую разведку. В этом случае членство в компартии было верным путем к провалу, так как за американскими коммунистами неотступно следило ФБР. Однако этому противоречит то, что Филд подал заявление в компартию, но оно было отклонено лидером американских коммунистов Эрлом Браудером якобы по указанию Москвы. Сам Браудер в 1944 году распустил компартию, а после войны активно сотрудничал с Маккарти и ФБР в разоблачении «коммунистического заговора»