14 января 1823 года Крылов был награжден Большой золотой медалью «В знак признательности к особенному дарованию и отличным успехам в российской словесности, а особенно в стихотворениях».
В 1841 году великого баснописца утвердили ординарным академиком.
Совсем недалеко, на набережной Большой Невы, находилась и Академия художеств, со многими выпускниками которой Крылов поддерживал дружеские отношения на протяжении многих лет. Поэтому его посещения осенних выставок и академических мастерских художников были для Ивана Андреевича делом привычным. Баснописец встречался со многими художниками в доме и на даче А.Н. Оленина, своего шефа по службе в библиотеке и президента Академии художеств, на собраниях у Дельвига, В.Ф. Одоевского, Жуковского. Присутствие Крылова на одной из суббот у Василия Андреевича Жуковского запечатлели ученики школы Венецианова и Брюллова. Его дружеское участие в судьбах Айвазовского и Федотова помогло в упрочении положения этих даровитых художников. Будучи «почетным вольным общником» Академии художеств, Иван Андреевич участвовал в торжественных актах по разным случаям. Так в июне 1836 года он вместе с Жуковским присутствовал на дружеском обеде в зале Академии по случаю возвращения Карла Брюллова из Италии. После нескольких тостов в честь виновника торжества был поднят отдельный тост за Крылова и Жуковского.
В 1839 году «великий Карл» пишет портрет «великого баснописца».
Пишет не по заказу, а по личному побуждению. Крылов позировал в мастерской художника в здании самой Академии, но Иван Андреевич оказался весьма нетерпеливой моделью: как ни развлекал Брюллов свою модель, каждые 15 минут Крылов вставал с кресла и порывался уйти. Карл сердился, хватал его, силком усаживал снова в кресло, торопясь кончить портрет за один сеанс: художник знал, что в другой раз Ивана Андреевича не затащишь позировать. Оставалось дописать только руку, как вдруг портретируемый встал и удалился. Десять лет неоконченный портрет оставался в мастерской, пока его не купил Василий Перовский. Портрет Крылова кисти Брюллова широко известен, но здесь хочется привести более редкий портрет.
Рис. 7. И.А. Крылов
Будучи почетным членом Петербургского университета, Крылов в нем тоже бывал неоднократно. Особенно сохранились в памяти современников его визиты в здание 12-ти коллегий в последние годы жизни, когда баснописец жил поблизости на 1-й линии. Вот один курьезный случай: 8 февраля 1844 года Университет праздновал 25-летие со дня основания. Иван Андреевич получил пригласительный билет на торжество, но ошибся датой и явился накануне, что весьма расстроило ректора П.А. Плетнева. В другой