27 мая (10 июня по старому стилю) в Осташкове традиционно отмечался день памяти преподобного Нила, на который собиралось до 30 тысяч человек. Накануне по уезду стали распространяться слухи о наличии в городе больших запасов продовольствия на военных складах, которые делегаты первого уездного съезда председателей волисполкомов и земельных комитетов предложили раздать населению. Под влиянием этих слухов в Осташков начали собираться толпы крестьян (по некоторым сведениям – из двенадцати волостей), которые в итоге образовали некий неформальный уездный сход. В источниках неоднократно упоминается, что к его организации приложили руку эсеры, называются конкретные фамилии – Петров, Бобров. Местный исполком решил не мешать им собраться в здании местного театра, так как был уверен в преданности гарнизона[62].
На сходе обсуждали только продовольственное положение, никаких политических вопросов не поднималось. Говорили долго, крестьяне, многие из которых явились с мешками, потребовали провести ревизию интендантских складов.
Исполком опять уступил требованию масс и организовал комиссию по проверке, в которую вошел и военком Орловский (а также заведующий продовольственным отделом по фамилии Деникин). Надо сказать, что в частях Орловского не любили, и на собрании, которое на фоне этих событий произошло в гарнизоне, не кто-то, а комбат Савич предложил отстранить военкома от дел. Но события пошли по-другому: когда комиссия, осмотрев несколько складов, пришла к полковому цейхгаузу, туда же явилась толпа солдат и стала предъявлять претензии, что им не дают селедку и хлеб, требовали арестовать военкома. Тот попытался убежать и был убит. Стреляли в него несколько человек, потом добивали прикладами. Похоронен Орловский, кстати, был по православному обряду, в отличие от ржевских и зубцовских товарищей, которых будут уже осенью хоронить под пение «Интернационала» не на кладбищах, а на центральных площадях и в парках[63].
После этого красноармейцы собрали несколько митингов, на которых тоже активно обсуждали продовольственный вопрос, захватили железнодорожную станцию и телеграф (судя по всему, этим занимались всего несколько человек), но на этом их активность, собственно, и закончилась. Перепуганный исполком, опасаясь, что к движению присоединятся богомольцы, дал телеграммы в Великие Луки, Псков, Тверь, Москву и Петроград, ввел военное положение, организовал рабочую охрану, также на его стороне выступил отряд кавалерии. Впрочем, ночью и в гарнизоне на собрании была принята резолюция