Естественно задаться вопросом о времени возникновения половинчатого статуса Вологды и характере разграничения здесь двух юрисдикций – новгородской и княжеской. Обратим внимание на летописную статью о нападении в 1273 г. тверского кн. Святослава Ярославича «с татары» на Вологду как новгородскую волость. Одновременно нападения были совершены князем и на другие сопредельные территории – Волок Ламский, Торжок и Бежицы. Возможно, в 1273 г. княжеской власти при военной помощи татар удалось отвоевать себе в Вологде свою часть. С учётом этого события яснее становятся попытки князей в последующие 30 лет внедрить на Вологде своего тиуна. Наиболее раннее указание на его существование здесь содержится в докончании Новгорода с вел. кн. Михаилом Ярославичем: в нём оно было выражено в отрицательной форме, запрещающей князю держать на Вологде своего тиуна. По мнению В. А. Кучкина, такой запрет свидетельствовал о проникновении княжеской власти и владений в район Вологды уже в начале XIV в.
По трехстороннему соглашению Новгорода, тверского кн. Михаила Ярославича и московского кн. Юрия Даниловича 1318 г. Михаил должен был восстановить границы между Вологдой как новгородской волостью и великим Владимирским княжением («по старому рубежу рубеж дати»). К этому времени можно говорить о наличии на Вологде (речь в данном случае идёт не о городском центре, а о территории-волости) сёл, принадлежащих великим князь ям, княгиням и тверским боярам, однако по условиям договора 1318 г. они должны были быть возвращены «св. Софии». Найденная в Вологде привесная печать-булла вел. кн. Дмитрия Михайловича (1322–1325) могла принадлежать какому-либо его должностному лицу здесь (скорее всего, тиуну), следовательно, внедрение княжеской власти на Вологду неуклонно продолжалось и после драматических событий московско-тверской войны 1317–1318 гг. Для понимания двойственного статуса Вологды следует исходить из представлений о территориальном разграничении двух половин (не в арифметическом смысле равенства), точнее, частей Вологды – и городского центра, и прилегающей к нему округи. Как тогда объяснить постоянные требования новгородско-княжеских докончаний о том, что Новгород в пограничных городах мог держать посадника на своей половине, а князь – тиуна на своей половине?
Существенный перевес сил в новгородско-княжеском противостоянии на Вологде происходит на протяжении 70–90-х гг. XIV в. Новым влиятельным политическим и культурным центром на Вологде стал основанный между 1378 и 1382 гг. на средства московского вел. кн. Дмитрия Ивановича Спасо-Прилуцкий монастырь. В Житии Димитрия Прилуцкого говорится,