Однако в Белёве Вишневецкому пришлось оставаться недолго: дело в том, что в это самое время приехали в Москву черкесские послы с целью просить московского царя оказать помощь черкесам в их войне с крымцами. Царь, не поладивший перед этим с крымским ханом, решился воспользоваться просьбой черкесов в свою пользу, и в декабре месяце 1558 года снова отправил Вишневецкого, в качестве начальника над 5000 человек ратников, на крымские улусы. Вишневецкий двинулся из Москвы вместе с кабардинским мурзой Канклыком, собственным братом, атаманом, сотскими и стрельцами. Он ехал судном на Астрахань, из Астрахани сухопутьем к черкесам в Кабарду; в Кабарде ему велено было собрать рать и идти мимо Азова на Днепр, на Днепре стоять и наблюдать за крымским ханом, «насколько Бог поможет». Исполняя царское приказание, Вишневецкий сперва остановился под Перекопом и стал наблюдать за татарами; но крымский хан, извещенный польским королем о движении Вишневецкого, забил свои улусы[49] за Перекоп, а сам ушел вовнутрь полуострова. Тогда Вишневецкий, не встретив под Перекопом ни одного врага, перешел к Таванской переправе ниже Ислам-Керменя; простояв напрасно три дня на переправе, Вишневецкий отсюда поднялся к острову Хортице и близ него соединился с дьяком Ржевским и его ратниками. Встретив Ржевского выше порогов, Вишневецкий велел ему оставить все коши с запасами на острове, отобрал лучших людей из его рати – небольшое число боярских детей, казаков да стрельцов, – остальных отослал в Москву и потом с отборным войском пошел летовать в Ислам-Кермень, откуда имел целью захватить города Перекоп и Козлов. Получив известие об отходе хана за Перекоп, царь Иван Васильевич отправил к Вишневецкому посла с жалованьем и с приказанием князю оставить Ширяя-Кобякова, дьяка Ржевского и Андрея Щепотьева с немногими боярскими детьми и стрельцами, Данила Чулкова да Юрия Булгакова с казаками, а самому ехать в Москву. Вишневецкий и на этот раз повиновался воле царя, оставил Днепр и скоро прибыл в Москву, откуда переехал в свой город Белёв. Зимой этого же года крымский хан, услыхав о том, что московский царь оставил столицу и уехал в Ливонию, быстро собрал стотысячное войско и бросился по направлению к Москве; но узнав, что самые страшные для него люди, Шереметев и Вишневецкий, совсем не выезжали в Ливонию, так же быстро повернул назад и ушел в Крым.
В начале 1559 года царь снова отправил Вишневецкого против татар; ему дано было 5000 человек войска, а его товарищу Даниилу Адашеву – 8000. Вишневецкий разбил 250 человек крымцев близ Азова, а Даниил Адашев выплыл в устье Днепра и отсюда бросился в Крым. Разгромив Крым и освободив множество христианских пленников, Адашев вновь вернулся к Днепру и поднялся вверх по его течению. Хан бросился за ним вдогон и настиг у мыса Монастырька, против Ненасытецкого порога, но, боясь сразиться с ним, ушел назад.
В то время, когда Адашев и Вишневецкий действовали против татар на Днепре, в это самое время, летом 1560 года, предводитель белогородских казаков Андчак